N-(6-chloroquinolin-8-yl)acetamide | 57339-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloroquinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 6-chloro-8-acetamidoquinoline；N-(6-chloro-[8]quinolyl)-acetamide；N-(6-Chlor-[8]chinolyl)-acetamid；8-Acetamido-6-chloroquinoline
• CAS: 57339-58-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: SMBCHABNGHJANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  451.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloroquinolin-8-yl)acetamide 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 8-acetylamino-6-chloro-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  胞质周期蛋白类型的硫类似物：8-（-二乙氨基丙基氨基）-6-喹啉基甲基硫化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a060
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-8-硝基喹啉 在 ammonium hydroxide 、 苯 作用下， 生成 N-(6-chloroquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  胞质周期蛋白类型的硫类似物：8-（-二乙氨基丙基氨基）-6-喹啉基甲基硫化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a060

文献信息

• Copper and palladium mediated C–H chlorination on 8-acylaminoquinoline scaffolds
  作者：Haili Guo、Miaomiao Chen、Peng Jiang、Jian Chen、Lingxia Pan、Min Wang、Chunsong Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.037

  日期：2015.1

  the 8-acylaminoquinolines and the loading of NCS. This work demonstrated not only an unprecedented access to divergently halogenated quinolines, but also a less studied C(sp2)–H functionalization mode, namely the single-electron transfer (SET) mediated C(sp2)–H functionalization.

  根据所用金属配合物的不同，可以实现在8酰基氨基喹啉上进行区域发散性C–H直接氯化。虽然化学计量的CuCl 2 /碱持续提供C5-一氯化作用，但使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源的Pd（II）催化氯化作用导致可变结果，主要取决于8-酰基氨基喹啉和NCS的加载。这项工作不仅证明了前所未有地接近发散的卤代喹啉，而且证明了研究较少的C（sp 2）-H功能化模式，即单电子转移（SET）介导的C（sp 2）-H功能化。
• 一种8-酰胺-5-卤代喹啉衍生物的制备方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN111320579B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物的制备方法，在一定的反应温度下，以8‑酰胺基喹啉衍生物(化合物Ⅱ)和二卤海因(化合物Ⅲ)为原料，在相转移催化剂存在下，于反应溶剂中搅拌反应一定时间；R1为C1～C6烷基、环烷基、芳香基团中的一种，R2或R3为H、F、Cl、Br、CH3、CF3、O 、NO2、CN中的一种；反应结束经后处理得到所述的8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物(化合物Ⅰ)。本发明方法具有绿色环保、原子经济、收率高、操作简单、无需使用金属、易于放大等特点，促进了卤代喹啉衍生物的发展，为开发卤代的喹啉衍生物药物提供了有力的保障。
• Copper-Catalyzed Regioselective C–H Sulfonylation of 8-Aminoquinolines
  作者：Jun Wei、Jingxing Jiang、Xinsheng Xiao、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02509

  日期：2016.2.5

  Copper(I)-catalyzed 5-sulfonation of quinolines via bidentate-chelation assistance has been developed. The reaction is compatible with a wide range of quinoline substrates and arylsulfonyl chlorides. Experimental and theoretical (DFT) investigation implicated that a single electron-transfer process is involved in this sulfonylation transformation.
• 8-amino-6-(arylsulphonyl)-5-nitroquinolines: novel nonpeptide neuropeptide Y1 receptor antagonists
  作者：Jon Wright、Gary Bolton、Mark Creswell、Dennis Downing、Lynn Georgic、Thomas Heffner、John Hodges、Robert MacKenzie、Lawrence Wise

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00319-8

  日期：1996.8

  A novel series of 8-amino-6-(arylsulphonyl)-5-nitroquinoline neuropeptide Y1 (NPY) receptor antagonists is reported. The 8-amino and 5-nitro groups were important for NPY1 binding affinity as changes caused large drops in potency. The 6-arylsulphonyl group was necessary; however, substitution on the phenyl was tolerated. The 2-isopropyl analog 21 was a moderately potent, highly selective NPY1 receptor antagonist. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd