(E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-7-phenylhept-6-en-5-one | 147776-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-7-phenylhept-6-en-5-one
• 英文别名: n-perfluorobutyl (E)-styryl ketone；(E)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-phenyl-hept-1-en-3-one；(E)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-phenylhept-1-en-3-one
• CAS: 147776-85-0；90550-10-0
• 化学式: C₁₃H₇F₉O
• 分子量: 350.184
• InChiKey: ZNZMTAVIIRINJW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-7-phenylhept-6-en-5-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, CHEM. LETT., 1984, N 4, 587-590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  九氟戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-7-phenylhept-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用β-乙氧基-β-全氟烷基乙烯基硒化物的醛和酮的新型α-硒-或非硒全氟酰基烯烃化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0003246

文献信息

• The Reaction of Carboxylic Acid Esters with RfMgBr: A Convenient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones
  作者：Can Xue、Guangke He、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201000887

  日期：2010.12

  synthetically attractive perfluoroalkyl ketones through the reaction of readily available alkenoates, alkynoates, or regular carboxylic esters with perfluoroalkyl Grignard reagents at -70 to -60 °C in diethyl ether with moderate to good yields was developed. The reaction stopped at the ketone stage, with no further reaction to form the tertiary alcohols being observed. DFT calculations confirmed that

  开发了一种通过容易获得的烯酸酯、炔酸酯或常规羧酸酯与全氟烷基格氏试剂在 -70 至 -60 °C 下在二乙醚中反应以中等至良好产率制备具有合成吸引力的全氟烷基酮的有效方法。反应在酮阶段停止，没有观察到进一步反应形成叔醇。DFT 计算证实，与普通酮相比，全氟烷基取代的酮的亲电性较低。
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Preparation of Perfluoroalkyl Ketones by the Reaction of Perfluoroalkyllithiums with Esters
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2636

  日期：1989.8

  A variety of esters react with perfluoroalkyllithiums in situ generated from perfluoroalkyl iodides and methyllithium to give perfluoroalkyl ketones in good yields. Perfluoroalkyllithiums add to α, β-unsaturated esters only in the 1,2-addition mode even in the presence of copper salt. Exception was observed in the reaction with maleates where perfluoroalkylated succinic esters and normal 1,2-addition

  各种酯与全氟烷基碘和甲基锂原位生成的全氟烷基锂反应，以良好的收率得到全氟烷基酮。即使在铜盐存在的情况下，全氟烷基锂也仅以 1,2-加成模式添加到 α, β-不饱和酯中。在与马来酸酯的反应中观察到异常，其中以可比较的量获得全氟烷基化琥珀酸酯和正常的 1,2-加成产物。
• An Efficient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones Using Perfluoroalkyllithiums
  作者：Hidemitsu Uno、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Simokawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.1153

  日期：1987.6.5

  Perfluoroalkylation of esters with perf luoroalkyllithiums occurs smoothly in ether at −78 °C, giving the corresponding perfluoroalkyl ketones in good yields.

  酯与全氟烷基锂的全氟烷基化在 -78 °C 下在醚中顺利发生，以良好的产率得到相应的全氟烷基酮。
• DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF PERFLUQROALKYLATED α,β-UNSATURATED KETONES WITH BAKER’S YEAST
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.587

  日期：1984.4.5

  The differentiation of a fluorinated group in the molecule with active fermenting yeast and the double asymmetric induction in some perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones are described.

  描述了具有活性发酵酵母的分子中氟化基团的分化和一些全氟烷基化 α,β-不饱和酮的双重不对称诱导。