4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluoro-1-phenylheptan-3-one | 90550-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluoro-1-phenylheptan-3-one
• CAS: 90550-17-7
• 化学式: C₁₃H₉F₉O
• 分子量: 352.199
• InChiKey: STUQDUGGVWTJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,7-Nonafluoro-1-phenylheptan-3-one 在 亚磷酸三苯酯 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3-bromo-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化二级亲电试剂的烷基-烷基交叉偶联：合成具有全氟烷基取代基的化合物的一般方法

  摘要：

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503297
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-7-phenylhept-6-en-5-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, CHEM. LETT., 1984, N 4, 587-590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential perfluoroalkylation and asymmetric reduction of nitriles triggered with perfluoroalkyl titanates: catalytic asymmetric synthesis of perfluoroalkyl amines
  作者：Koichi Mikami、Tatsushi Murase、Lili Zhai、Susumu Kawauchi、Yoshimitsu Itoh、Shigekazu Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.140

  日期：2010.3

  Highly enantio-enriched perfluoroalkyl amines are shown to be synthesized by perfluoroalkylation and asymmetric reduction of nitriles. Perfluoroalkylation of nitriles can be attained by the Lewis acidic perfluoroalkyl titanate reagents to give acyclic ketimines. Catalytic asymmetric hydrogenation of the acyclic ketimines affords the perfluoroalkyl amine products in up to 93% ee.

  已显示通过全氟烷基化和腈的不对称还原来合成高度对映体富集的全氟烷基胺。可通过路易斯酸性全氟烷基钛酸酯试剂实现腈的全氟烷基化，得到无环酮亚胺。无环酮亚胺的催化不对称氢化提供了高达93％ee的全氟烷基胺产物。
• DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF PERFLUQROALKYLATED α,β-UNSATURATED KETONES WITH BAKER’S YEAST
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.587

  日期：1984.4.5

  The differentiation of a fluorinated group in the molecule with active fermenting yeast and the double asymmetric induction in some perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones are described.

  描述了具有活性发酵酵母的分子中氟化基团的分化和一些全氟烷基化 α,β-不饱和酮的双重不对称诱导。