N-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]-2-methylbenzamide | 313952-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 313952-55-5
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 371.439
• InChiKey: QDEBSTZLOHRRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  5-和6-取代的2-(4-二甲氨基苯基)-1,3-苯并恶唑的合成及其作为淀粉样斑块成像剂的体外和体内评价

  摘要：

  合成了一系列新型 5-和 6-取代 2-(4-二甲基氨基苯基)-1,3-苯并恶唑，并在体外和体内评估了它们作为阿尔茨海默病 (AD) 相关淀粉样蛋白斑块成像探针的潜力。其中几种化合物的 Aβ1-40 肽的体外结合亲和力在低纳摩尔范围内。N- (2-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基)-4-碘苯甲酰胺( 1e )的最低K i为9.3 nM 。随后通过相应的三丁基甲锡烷基前体的碘脱烷基化制备其123 I-放射性标记形式（[ 123 I] 1e），并使用 SPECT 成像在狒狒模型中进行体内评估。与我们的预期相反，1e没有在任何显着程度上穿过血脑屏障 (BBB)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.033