5-Nitro-2-(3-bromomethyl-thien-2-yl)benzoxazole | 60957-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-Nitro-2-(3-bromomethyl-thien-2-yl)benzoxazole
• 英文别名: 5-nitro-2-(3-bromomethyl-2-thienyl)benzoxazole；5-Nitro-2-(3-brommethyl-2-thienyl)benzoxazol；2-[3-(bromomethyl)thiophen-2-yl]-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 60957-48-4
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O₃S
• 分子量: 339.169
• InChiKey: PPEBVNXTSWKTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-(3-bromomethyl-thien-2-yl)benzoxazole 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 5-isothiocyanato-2-[3-(4-morpholinylmethyl)-thien-2-yl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 lead(IV) acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2-azobisbutyronitrile 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-Nitro-2-(3-bromomethyl-thien-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017

文献信息

• Morpholine containing isothiocyanobenzoxazoles
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03969351A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  Isothiocyanobenzoxazoles having the structure ##SPC1## Wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy, or halogen; X is O or S; R.sub.2 is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiamorpholinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-akyl-1-piperidinyl or 3-alkyl-1-pyrrolidinyl, are useful anthelmintic agents.

  异硫氰基苯并噁唑具有以下结构##SPC1## 其中R.sub.1是氢，烷基，烷氧基或卤素; X是O或S; R.sub.2是1-吡咯烷基，1-哌啶基，4-吗啉基，4-硫代吗啉基，4-烷基-1-哌嗪基，4-烷基-1-哌啶基或3-烷基-1-吡咯烷基，是有用的驱虫剂。
• Isothiocyanobenzoxazoles
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04022781A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Isothiocyanobenzoxazoles having the structure ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy, or halogen; X is O or S; R.sub.2 is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiamorpholinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-alkyl-1-piperidinyl or 3-alkyl-1-pyrrolidinyl, are useful anthelmintic agents.

  具有以下结构的异硫氰基苯并噁唑 ##STR1## 其中R.sub.1为氢，烷基，烷氧基或卤素；X为O或S；R.sub.2为1-吡咯烷基，1-哌啶基，4-吗啉基，4-硫代吗啉基，4-烷基-1-哌嗪基，4-烷基-1-哌啶基或3-烷基-1-吡咯烷基，是有用的驱虫剂。
• HAUGWITZ, R. D.;ANGEL, R. G.;JACOBS, G. A.;MAURER, B. V.;NARAYANAN, V. L.+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 969-974
  作者：HAUGWITZ, R. D.、ANGEL, R. G.、JACOBS, G. A.、MAURER, B. V.、NARAYANAN, V. L.+

  DOI：——

  日期：——
• US3969351A
  申请人：——

  公开号：US3969351A

  公开（公告）日：1976-07-13
• US4022781A
  申请人：——

  公开号：US4022781A

  公开（公告）日：1977-05-10