2-(4-dimethylamino-phenyl)-benzoxazol-5-ylamine | 116248-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-dimethylamino-phenyl)-benzoxazol-5-ylamine
• 英文别名: 5-amino-2-(p-dimethylaminophenyl)benzoxazole；2-(4-Dimethylamino-phenyl)-benzooxazol-5-ylamine；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 116248-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00432730
• 分子量: 253.304
• InChiKey: TZIJEHNHNLJSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  14 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 2-(4-dimethylamino-phenyl)-benzoxazol-5-ylamine 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到N-[2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些2-[对-取代-苯基]-苯并恶唑-5-基-芳基羧酰胺的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过 5-氨基-2-[对-取代-苯基]苯并恶唑与取代-芳基羧酸氯化物反应合成了新的2-[对-取代-苯基]苯并恶唑-5-基-芳基羧酰胺衍生物。合成化合物的结构由IR和1H NMR光谱数据证实。与标准药物相比，针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母白色念珠菌，使用两倍连续稀释技术研究了化合物的抗菌活性。微生物学结果表明，合成的化合物具有广谱的活性，在摩尔浓度值为 3.45? 10-5 和 5.74？10-4 对抗被测微生物。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200208)335:6<283::aid-ardp283>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-dimethylamino-phenyl)-benzoxazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  5-和6-取代的2-(4-二甲氨基苯基)-1,3-苯并恶唑的合成及其作为淀粉样斑块成像剂的体外和体内评价

  摘要：

  合成了一系列新型 5-和 6-取代 2-(4-二甲基氨基苯基)-1,3-苯并恶唑，并在体外和体内评估了它们作为阿尔茨海默病 (AD) 相关淀粉样蛋白斑块成像探针的潜力。其中几种化合物的 Aβ1-40 肽的体外结合亲和力在低纳摩尔范围内。N- (2-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基)-4-碘苯甲酰胺( 1e )的最低K i为9.3 nM 。随后通过相应的三丁基甲锡烷基前体的碘脱烷基化制备其123 I-放射性标记形式（[ 123 I] 1e），并使用 SPECT 成像在狒狒模型中进行体内评估。与我们的预期相反，1e没有在任何显着程度上穿过血脑屏障 (BBB)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.033

文献信息

• Selective Identification of Cooperatively Binding Fragments in a High-Throughput Ligation Assay Enables Development of a Picomolar Caspase-3 Inhibitor
  作者：Marco F. Schmidt、Adeeb El-Dahshan、Sandro Keller、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.200901647

  日期：——

  Putting the pieces together: A chemically reactive fluorescence polarization (FP) probe can be use to detect positively cooperative fragments through the overadditive binding of their ligation products. For confirmation, an stable derivative of the ligation product was prepared and found to be significantly more active than all previously reported caspase‐3 inhibitors.

  将各个部分放在一起：化学反应性荧光偏振（FP）探针可用于通过其连接产物的过度加成结合来检测正向协作片段。为了证实这一点，我们制备了连接产物的稳定衍生物，发现该衍生物比以前报道的所有caspase-3抑制剂都具有明显更高的活性。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。
• DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Summit Corporation PLC

  公开号：US20140011782A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  该专利涉及包含（或基本上由）一个或多个式（1）化合物和一个或多个辅助剂的组合物，以及制备这些组合物的方法，以及这些组合物的各种治疗用途。此外，还提供了包含这些组合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗杜兴肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。
• Diagnostic probes and remedies for diseases with accumulation of prion protein, and stains for prion protein
  申请人：Kudo Yukitsuka

  公开号：US20050260126A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A compound, which is used for the diagnosis and the prophylaxis/treatment of diseases in which prion protein is accumulated, or specific staining of abnormal prion protein in samples, represented by the formula (I) or (II): or a salt or solvate thereof.

  一种化合物，用于诊断和预防/治疗朊病毒蛋白蓄积的疾病，或特异性染色样本中的异常朊病毒蛋白，由式（I）或（II）表示： 或其盐或溶解物。