methyl (E,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxyundec-2-enoate | 287483-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxyundec-2-enoate
• CAS: 287483-42-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: NHXHJXPRYXYKHN-UAEZPCGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxyundec-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  从海藻Notheia anomala分离的C-19四氢呋喃的对映体控制合成

  摘要：

  （2 S，3 S，5 R）-5-[（1 R）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇和（2 S，3 S，5 S）的立体控制合成从棕色藻类Notheia anomala分离得到了-5-[（1 S）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇。通过Sharpless不对称二羟基化反应和Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应建立了立体异构中心的必要构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00595-5
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-癸烯甲酯 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 methyl (E,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxyundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从海藻Notheia anomala分离的C-19四氢呋喃的对映体控制合成

  摘要：

  （2 S，3 S，5 R）-5-[（1 R）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇和（2 S，3 S，5 S）的立体控制合成从棕色藻类Notheia anomala分离得到了-5-[（1 S）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇。通过Sharpless不对称二羟基化反应和Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应建立了立体异构中心的必要构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00595-5

文献信息

• Enantiocontrolled synthesis of C-19 tetrahydrofurans isolated from the marine alga Notheia anomala
  作者：Celina Garcı́a、Marcos A Soler、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00595-5

  日期：2000.5

  The stereocontrolled synthesis of (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol and (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol, both isolated from the brown alga Notheia anomala has been achieved. The requisite configurations of the stereogenic centres were established by Sharpless asymmetric dihydroxylation and Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation

  （2 S，3 S，5 R）-5-[（1 R）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇和（2 S，3 S，5 S）的立体控制合成从棕色藻类Notheia anomala分离得到了-5-[（1 S）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇。通过Sharpless不对称二羟基化反应和Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应建立了立体异构中心的必要构型。