6-<(E)-2-pentenyl>-1,4-dioxa-8-thiaspiro<4.5>decane 8,8-dioxide | 107617-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<(E)-2-pentenyl>-1,4-dioxa-8-thiaspiro<4.5>decane 8,8-dioxide
• 英文别名: 6-((E)-pent-2-en-1-yl)-1,4-dioxo-8-thiaspiro<4.5>decane 8,8-dioxide；6-[(2E)-2-pentenyl]-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide；6-[(E)-pent-2-enyl]-1,4-dioxa-8λ6-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide
• CAS: 107617-07-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄S
• 分子量: 260.354
• InChiKey: XFIMJOGDGDWZMQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(E)-2-pentenyl>-1,4-dioxa-8-thiaspiro<4.5>decane 8,8-dioxide 在 platinum(IV) oxide potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of cyclopentenones from 4-thianone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a011
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-<(E)-2-pentenyl>-1,4-dioxa-8-thiaspiro<4.5>decane 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES

  摘要：

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.833

文献信息

• MATSUYAMA, HARUO;MIYAZAWA, YASUYUKI;TAKEI, YUJI;KOBAYASHI, MICHIO, CHEM. LETT., 1984, N 5, 833-836
  作者：MATSUYAMA, HARUO、MIYAZAWA, YASUYUKI、TAKEI, YUJI、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUYAMA HARUO; MIYAZAWA YASUYUKI; TAKEI YUJI; KOBAYASHI MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1703-1710
  作者：MATSUYAMA HARUO、 MIYAZAWA YASUYUKI、 TAKEI YUJI、 KOBAYASHI MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of cyclopentenones from 4-thianone
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00385a011

  日期：1987.5
• TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.833

  日期：1984.5.5

  2-Alkyl-3-cyclopentenones were prepared in moderate yields starting from tetrahydrothiopyran-4-one by the one-pot Ramberg–Bäcklund reaction of 6-alkyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxides, followed by acid catalyzed de-dioxolanation.

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。