(2E,5S)-1,6-bis(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene | 1298063-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5S)-1,6-bis(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene
• 英文别名: (3S,5E)-7-(1-ethoxyethoxy)-3-(1-ethoxyethoxymethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• CAS: 1298063-83-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: JRPVYSMPVINWQK-PGLMJIRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-1,6-bis(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene 在 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-lavandulol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene-1,6-diyl diacetate 在 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2E,5S)-1,6-bis(1-ethoxyethoxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y

文献信息

• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。