5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫-D-甘油酸-β-D-半乳-2-吡喃壬酮糖甲酯 | 934591-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫-D-甘油酸-β-D-半乳-2-吡喃壬酮糖甲酯
• 中文别名: 5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫-D-丙三醇-β-D-半乳-2-吡喃壬酮糖甲酯；5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫-D-甘油酸-Beta-D-半乳-2-吡喃壬酮糖甲酯；5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫-D-甘油酸-Β-D-半乳-2-吡喃壬酮糖甲酯
• 英文名称: methyl (phenyl 5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate
• 英文别名: methyl (phenyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate；Methyl (Phenyl 5-N,4-O-Carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-beta-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (3aR,4R,6R,7aS)-2-oxo-6-phenylsulfanyl-4-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 934591-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₈S
• 分子量: 399.422
• InChiKey: PWTWMNLOCAQKPJ-NPPSNJSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫-D-甘油酸-β-D-半乳-2-吡喃壬酮糖甲酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (phenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷中用 N-乙酰基-5-N,4-O-羰基保护的硫唾液酸苷供体进行 O-唾液酸化：轻松选择性地裂解恶唑烷酮环

  摘要：

  制备了N-乙酰基-5- N , 4 - O-羰基保护的硫唾液酸苷供体，其结构已通过 X 射线晶体学确定，并在与各种受体的偶联中进行了测试。该供体在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸原位活化方法（-40 °C 在二氯甲烷中）下与各种伯烷基和碳水化合物受体连接时具有优异的产率和 α-选择性。通过与N , N-二乙酰唾液酸供体的比较研究说明了恶唑烷酮子结构对 α-唾液酸化的有利影响，该供体表现出较差的产率和 α-选择性。唾液酸化选择性与供体的异头构型无关，但与NIS/TfOH活化方法下的反应温度高度相关。与 NIS/TfOH 方法相反，Ph 2 SO/Tf 2 O 促进在二氯甲烷中产生β-选择性偶联。N-乙酰基-5- N ,4- O-羰基保护的唾液酸苷（α-和β-端基异构体）的恶唑烷酮可以通过在温和条件下用甲醇钠处理而干净地裂解，而无需去除乙酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo062431r
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 甲烷磺酸 、 对硝基苯基氯甲酸酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以74%的产率得到5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫-D-甘油酸-β-D-半乳-2-吡喃壬酮糖甲酯
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化路易斯X - O -Core-1苏氨酸的聚合合成

  摘要：

  选择素是一类细胞粘附分子，在炎症的初始阶段起着至关重要的作用。P-选择蛋白糖蛋白配体-1（PSGL-1）的N末端结构域与所有选择蛋白结合，但对P-选择蛋白的亲和力最高。最近的证据表明，P-选择蛋白/ PSGL-1相互作用的阻断为许多炎症性疾病的治疗提供了可行的治疗选择。在此，我们报道了苏氨酸与唾液酸路易斯X（sLe X）的总合成，其连接到Core-1- O-六糖1上，作为PSGL-1 N末端结构域的关键聚糖。使用α-选择性唾液酸化和区域选择性[4 + 2]糖基化的会聚合成是该合成的关键特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03117

文献信息

• Highly Alpha-Selective Sialyl Phosphate Donors for Efficient Preparation of Natural Sialosides
  作者：Che-Hsiung Hsu、Kuo-Ching Chu、Yih-Shyan Lin、Jeng-Liang Han、Yu-Shiang Peng、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/chem.200903035

  日期：2010.2.8

  Hubble, bubble, toil, and trouble: The use of a new sialyl phosphate donor allows the stereoselective, one‐pot multicomponent synthesis of α‐sialooligosaccharides (see scheme).

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。
• Total Synthesis of the Echinodermatous Ganglioside LLG-3 Possessing the Biological Function of Promoting the Neurite Outgrowth
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Yuahn-Sieh Huang、Jing-Feng Shih

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02692

  日期：2020.10.2

  A total synthesis of echinodermatous ganglioside LLG-3 with neuritogenic activity was accomplished by a convergent strategy. The synthesis of 2-hydroxyethyl 8-O-Me-α-sialoside 2 was started from the phenyl 7,8-di-O-Pico-thiosialoside 5, which can be chemoselectively removed the picoloyl group, and then the methyl group in 8-O-MeNeu5Ac moiety was chemoselectively prepared using TMSCHN2/FeCl3. For preparation

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。
• Stereoselective Synthesis of α(2,9) Di- to Tetrasialic Acids, Using a 5,4-<i>N</i>,<i>O</i>-Carbonyl Protected Thiosialoside
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/jo900176e

  日期：2009.6.5

  stereoselective synthesis of α(2,9) tetra- to disialic acids 1−3, using the 5,4-N,O-carbonyl protected thiosialoside 4, is described. The cyclic protecting group was effective for α-sialylation without the need for acetonitrile as the solvent. The donor 4 enabled the formation of a tetramer in excellent yield and selectivity. Deprotection of the cyclic protecting groups of the protected di- to tetrasialica

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR NEISSERIA MENINGITIS VACCINE<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES POUR UN VACCIN CONTRE NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011149778A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides synthetic oligosaccharides and conjugates thereof. The oligosaccharides may be synthesized by a chemical assembly methodology relying on a limited number of monosaccharide and disaccharide building blocks. The invention further provides immunogenic and immunoprotective compositions and antibodies derived therefrom for diagnosing, treating, and preventing infections caused by N. meningitidis.

  本发明提供了合成寡糖及其结合物。这些寡糖可以通过一种化学组装方法合成，依赖于有限数量的单糖和二糖组成单元。该发明还提供了免疫原性和免疫保护性组合物以及由此衍生的抗体，用于诊断、治疗和预防由脑膜炎球菌引起的感染。
• WO2023/49265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——