methyl rupestonate | 115473-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl rupestonate
• 英文别名: methyl 2-[(5S,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 115473-64-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: HCKPJXLKCCFLEX-XDTLVQLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rupestonate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种酰胺取代一枝蒿酮酸衍生物及制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种酰胺取代一枝蒿酮酸衍生物及制备方法和用途，该类衍生物以一枝蒿酮酸甲酯为原料，在二异丙基氨基锂（LDA）的存在下，与N‑氯代丁二酰亚胺（NCS）反应得到2‑氯‑一枝蒿酮酸甲酯，再经叠氮取代及PPh3还原后制得2‑氨基‑一枝蒿酮酸甲酯，并与不同的酰氯反应制得酰胺取代的一枝蒿酮酸甲酯。该方法反应条件简单，实验步骤简捷。并对所获得的酰胺取代一枝蒿酮酸衍生物进行了抗流感病毒A（H1N1，H3N2）和抗流感病毒B活性测试，实验结果表明：具备抗流感病毒A中H1N1，H3N2和抗流感病毒B的药物中的用途。

  公开号：

  CN109369436A
• 作为产物：
  描述：

  一枝蒿酮酸 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl rupestonate
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代的一枝蒿酮酸异噁唑酰胺衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯后，在强碱二异丙基氨基锂的作用下和不同取代苄基溴反应，得到2‑取代一枝蒿酮酸甲酯衍生物，然后在氢氧化锂条件下脱甲酯，得到2‑取代一枝蒿酮酸衍生物，然后在碱性条件下，与3‑(对氟苯基)‑5‑氨甲基异噁唑反应得到2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺类衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。并对所获得的2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺类衍生物进行了抗甲型流感病毒（H1N1,N3N2）活性测试。实验结果表明：所述的衍生物中5f、5g、5h、5k、5l、5m、5q、5r、5s和5u在制备抗甲型流感病毒H1N1药物中的用途；衍生物中5a、5b、5c、5f、5g、5i、5k、5l、5m、5n、5o、5p、5q和5v在制备抗甲型流感病毒H3N2药物中的用途。

  公开号：

  CN112961114B

文献信息

• Chemical Modification of Rupestonic Acid and Preliminarily In Vitro Antiviral Activity Against Influenza A₃and B Viruses
  作者：Jian-Ping Yong、Haji Akber Aisa

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1293

  日期：2011.4.20

  To improve the biological activities of rupestonic acid, 21 new rupestonic acid fatty ester derivatives (2a-2h) and aromatic ester derivatives (2i-2u) were synthesized and preliminarily evaluated for their anti-influenza activity in vitro by the national center for drug screening of China, using the Oseltamivir and Ribavirin as reference drugs. The results showed that 2l ($IC_50}=0.5\mu}mol/L$) exhibited potent anti-influenza $A_3$ viral activity among the synthesized compounds and was 10-fold more potent than that of the reference drug Oseltamivir ($IC_50}=5.1\mu}mol/L$).

  为了提升岩藻甾酸的生物活性，合成了21种新的岩藻甾酸脂肪酸酯衍生物（2a-2h）和芳香酯衍生物（2i-2u），并由中国国家药物筛选中心初步评估了它们的体外抗流感活性，以奥司他韦和利巴韦林作为参考药物。结果显示，2l（$IC_50}=0.5\mu}mol/L$）在合成的化合物中表现出强大的抗流感A3病毒活性，其效力是参考药物奥司他韦（$IC_50}=5.1\mu}mol/L$）的10倍。
• 一种2-取代的一枝蒿酮酸异噁唑酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112961114B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯后，在强碱二异丙基氨基锂的作用下和不同取代苄基溴反应，得到2‑取代一枝蒿酮酸甲酯衍生物，然后在氢氧化锂条件下脱甲酯，得到2‑取代一枝蒿酮酸衍生物，然后在碱性条件下，与3‑(对氟苯基)‑5‑氨甲基异噁唑反应得到2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺类衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。并对所获得的2‑取代一枝蒿酮酸异噁唑酰胺类衍生物进行了抗甲型流感病毒（H1N1,N3N2）活性测试。实验结果表明：所述的衍生物中5f、5g、5h、5k、5l、5m、5q、5r、5s和5u在制备抗甲型流感病毒H1N1药物中的用途；衍生物中5a、5b、5c、5f、5g、5i、5k、5l、5m、5n、5o、5p、5q和5v在制备抗甲型流感病毒H3N2药物中的用途。
• 一种酰胺取代一枝蒿酮酸衍生物及制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN109369436A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种酰胺取代一枝蒿酮酸衍生物及制备方法和用途，该类衍生物以一枝蒿酮酸甲酯为原料，在二异丙基氨基锂（LDA）的存在下，与N‑氯代丁二酰亚胺（NCS）反应得到2‑氯‑一枝蒿酮酸甲酯，再经叠氮取代及PPh3还原后制得2‑氨基‑一枝蒿酮酸甲酯，并与不同的酰氯反应制得酰胺取代的一枝蒿酮酸甲酯。该方法反应条件简单，实验步骤简捷。并对所获得的酰胺取代一枝蒿酮酸衍生物进行了抗流感病毒A（H1N1，H3N2）和抗流感病毒B活性测试，实验结果表明：具备抗流感病毒A中H1N1，H3N2和抗流感病毒B的药物中的用途。