(4R,6S)-4-(1,1-dimethylallyl)-6-furan-3-yl-tetrahydropyran-2-one | 342641-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-4-(1,1-dimethylallyl)-6-furan-3-yl-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-6-(furan-3-yl)-4-(2-methylbut-3-en-2-yl)oxan-2-one
• CAS: 342641-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LRCVBYJHMJMOLC-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(1,1-dimethylallyl)-6-furan-3-yl-tetrahydropyran-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 RhCl(PPh₃)3 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (+)-ricciocarpin A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Molluscicidal Furanosesquiterpene Lactones Ricciocarpin A and Ricciocarpin B via Ring Closing Metathesis

  摘要：

  Using two catalytic ring closing metatheses the key events, a short, completely diastereoselective and highly enantioselective access to the molluscicidal sesquiterpenoids ricciocarpin A and ricciocarpin B was achieved. The hitherto unknown absolute configuration of these natural products is unambiguously established.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<720::aid-adsc720>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Alcaligenis sp 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4-(1,1-dimethylallyl)-6-furan-3-yl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Ricciocarpins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1058::aid-anie10580>3.0.co;2-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Ricciocarpins A and B
  作者：Christoph Held、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1058::aid-anie10580>3.0.co;2-3

  日期：2001.3.16
• Enantioselective Synthesis of the Molluscicidal Furanosesquiterpene Lactones Ricciocarpin A and Ricciocarpin B <i>via</i> Ring Closing Metathesis
  作者：Christoph Held、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<720::aid-adsc720>3.0.co;2-#

  日期：2002.8

  Using two catalytic ring closing metatheses the key events, a short, completely diastereoselective and highly enantioselective access to the molluscicidal sesquiterpenoids ricciocarpin A and ricciocarpin B was achieved. The hitherto unknown absolute configuration of these natural products is unambiguously established.