(+)-ricciocarpin A | 127350-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-ricciocarpin A
• 英文别名: Ricciocarpin A；(3S,4aR,8aS)-3-(furan-3-yl)-5,5-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-isochromen-1-one
• CAS: 127350-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FFADPQLZGWESJY-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  383.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ricciocarpin A 在 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氧气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以78%的产率得到Ricciocarpin B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Molluscicidal Furanosesquiterpene Lactones Ricciocarpin A and Ricciocarpin B via Ring Closing Metathesis

  摘要：

  Using two catalytic ring closing metatheses the key events, a short, completely diastereoselective and highly enantioselective access to the molluscicidal sesquiterpenoids ricciocarpin A and ricciocarpin B was achieved. The hitherto unknown absolute configuration of these natural products is unambiguously established.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<720::aid-adsc720>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 Grubbs catalyst first generation 、 diacetyl [1,3-bis(diphenylphosphine)propane]palladium 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Alcaligenis sp 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 molybdenum(VI) oxide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+)-ricciocarpin A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Ricciocarpins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1058::aid-anie10580>3.0.co;2-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Ricciocarpin A Using an Auxiliary Hydroxyl Group and a Diastereofacial Selectivity Based Methodology
  作者：Gérard Audran、Elie Palombo、Honoré Monti

  DOI：10.1055/s-2005-871932

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpin A is described starting from (+)-karahana lactone as an enantiopure building block. This synthesis involves a stereofacially directed diastereoselective hydroboration for the installation of the required stereogenic center, and the efficient conversion of an intermediate hydroxyaldehyde to the one-carbon homologated cyanide, using the mild formation

  描述了从 (+)-karahana 内酯作为对映体纯构建块开始的 (+)-ricciocarpin A 的对映选择性合成。该合成涉及立体定向的非对映选择性硼氢化反应以安装所需的立体中心，以及中间体羟基醛有效转化为一碳同系氰化物，使用温和的氰醇形成，然后是一锅两步巴顿-McCombie 羟基部分的双脱氧序列。
• Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A
  作者：Theophil Eicher、Klemens Massonne、Marc Herrmann

  DOI：10.1055/s-1991-28414

  日期：——

  Synthesis of Bryophyte Components 4. Syntheses of Ricciocarpin A Two routes are developed for the synthesis of racemic Ricciocarpin A [(3R*, 4aS*, 8aR*)-3-(3-furyl)-5, 5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one, 1] from readily available starting materials, which give access to this new biologically active furano sesquiterpene lactone on a preparative scale.

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。
• Deconjugation of α,β-unsaturated esters and an intramolecular Michael reaction of bis-α,β-unsaturated esters with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of tertiary amine: synthesis of (±)-ricciocarpin A
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19930002251

  日期：——

  1, 6 and 8 with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of a tertiary amine gave, via silyl dienol ethers, the corresponding deconjugated esters 3, 7 and 9 as the major products, respectively. Reaction of bis-α,β-unsaturated esters 12a and 12b with a trialkylsilyl trifluoromethansulfonate in the presence of a tertiary amine caused an intramolecular Michael reaction to produce the cyclopentanes

  的α，β -不饱和酯的治疗1，6和8中，在叔胺的存在下用三烷基甲硅烷三氟甲烷磺酸酯，得到，通过甲硅烷基烯醇醚，相应的去缀合酯3，7和9分别为主要产品。双-α，β-不饱和酯12a和12b与三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在叔胺存在下的反应引起分子内迈克尔反应，从而产生环戊烷14a和20a以及环己烷14b和20b。同时获得了由迈克尔-迪克曼串联或分子内狄尔斯-阿尔德反应形成的双环化合物21a和21b。将环己烷衍生物14b转化为倍半萜烯（（±）-ricciocarpin A 22）的外消旋体。
• Intramolecular Michael reaction using trialkylsilyl trifluoromethanesulfonates and tertiary amine system: total synthesis of (±)-ricciocarpin A
  作者：Masataka Lhara、Shuichi Suzuki、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39930000755

  日期：——

  Intramolecular Michael reaction of bis-α,β-unsaturated esters 1 forming 2 was carried out by the action of a trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of a tertiary amine; the product was transformed into ricciocarpin A 8.

  在叔胺的存在下，通过三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的作用进行双α，β-不饱和酯1的分子内迈克尔反应，形成2。产物转化为蓖麻苷A 8。
• Fluorous Oxazolidinone Chiral Auxiliary Compounds and Methods of Manufacture
  申请人：Hultin Philip Gregory

  公开号：US20090018343A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates generally to perfluoroalkyl chiral auxiliary compounds and methods of manufacture. These compounds have the functionality to effectively support the synthesis of chiral compounds in single reactions, high-throughput parallel reactions, or combinatorial reactions The invention relates to two oxazolidinone chiral auxiliaries (1) and (2): wherein R f is a perfluoroalkyl group having the general formula (CH 2 ) x —C y F 2y+1 where x=1-5 and y=4-10 and wherein B is an unfunctionalized aryl, alkyl or arylalkyl group in a preferred embodiment, x=2 and y=6 and B is derived from unfunctionalized amino acids The amino acids may be from either the D- or L-series, and are preferably enantiomerically pure or in very high enantiomeric excess in either configuration.

  本发明涉及全氟烷基手性辅助化合物及其制造方法。这些化合物具有有效支持手性化合物在单反应、高通量并行反应或组合反应中合成的功能。本发明涉及两种噁唑烷手性辅助剂（1）和（2）：其中Rf是具有一般式（CH2）x - CyF2y + 1的全氟烷基，其中x = 1-5，y = 4-10，B是非功能化芳基，烷基或芳基烷基组，在优选实施例中，x = 2，y = 6，B来源于非功能化氨基酸。氨基酸可以来自D-或L系列，并且最好在任何构型中具有对映纯或非常高的对映选择性。