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(-)-borneol | 124-76-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(-)-borneol
英文别名
d-Borneol;(1R,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
(-)-borneol化学式
CAS
124-76-5;464-43-7
化学式
C10H18O
mdl
——
分子量
154.252
InChiKey
DTGKSKDOIYIVQL-XKSSXDPKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
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  • 相关功能分类
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物化性质

  • 熔点:
    212-214 °C (subl.)(lit.)
  • 沸点:
    214°C
  • 密度:
    0.8389 (rough estimate)
  • 闪点:
    200 °F
  • 溶解度:
    在甲醇中几乎透明
  • LogP:
    2.32-2.92 at 20-25℃
  • 物理描述:
    DryPowder; Liquid; OtherSolid
  • 颜色/状态:
    White solid
  • 气味:
    Camphor odor
  • 蒸汽压力:
    3.53X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
  • 稳定性/保质期:
    Stable under recommended storage conditions.
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
  • 气味阈值:
    Detection: 2.5 to 16 ppb

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

ADMET

毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:异冰片是一种白色固体。它被用作食品和饮料中的香料成分。它也用于香水制造和化学酯的制备。人体研究:在一项人体最大量测试中,没有观察到10%异冰片在凡士林中引起的敏感性反应。在0.016%至0.08%的浓度范围内,异冰片对人细胞系测试时没有表现出显著的细胞毒性。动物研究:在0.016%至0.08%的浓度范围内,异冰片对猴细胞系测试时没有表现出显著的细胞毒性。交叉参考化学品l-冰片和异冰片酯进行了遗传毒性、重复剂量毒性、发育和生殖毒性的评估。在针对大鼠进行的13周亚慢性毒性研究中,异冰片酯的无观察到有害作用水平(NOEL)确定为15 mg/kg/天,基于尿细胞排出的增加。异冰片酯在亲代生殖毒性的无观察到有害作用水平(NOAEL)确定为300 mg/kg/天。l-冰片在Ames试验中不是致突变剂。异冰片在Bluescreen试验中评估了其遗传毒性潜力,发现在有和没有代谢激活的情况下,异冰片对遗传毒性和细胞毒性均为阴性。
IDENTIFICATION AND USE: Isoborneol is a white solid. It is used as a flavor ingredient in food and beverages. It is also used in perfumery and in preparation of chemical esters.HUMAN STUDIES: In a human maximization test, no reactions indicative of sensitization were observed with 10% isoborneol in petrolatum. Isoborneol did not exhibit significant cytotoxicity at concentrations ranging between 0.016% and 0.08% when tested against human cell lines. ANIMAL STUDIES: Isoborneol did not exhibit significant cytotoxicity at concentrations ranging between 0.016% and 0.08% when tested against monkey cell lines. Read across chemicals l-borneol and isobornyl acetate were evaluated for genotoxicity, repeated dose toxicity, developmental and reproductive toxicity. In the13-week subchronic toxicity study for isobornyl acetate conducted in rats the NOEL was determined to be 15 mg/kg/day, based on increased urinary cell excretion.The NOAEL for reproductive toxicity in the parental generation was determined to be 300 mg/kg/day for isobornyl acetate. l-borneol was not mutagenic in the Ames test. Isoborneol, was assessed for genotoxic potential in the Bluescreen assay and was found negative for genotoxicity and cytotoxicity in the presence and absence of metabolic activation.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
Neurotoxin - Other CNS neurotoxin
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 相互作用
多巴胺(DA)引起的氧化应激可能在帕金森病(PD)的发病机制中发挥重要作用。(+/-)异冰片是一种单萜醇,存在于许多药用植物的精油中,是一种已知的抗氧化剂。在本研究中,我们调查了异冰片对6-羟基多巴胺(6-OHDA)诱导的人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡的神经保护作用。用异冰片预处理SH-SY5Y细胞显著减少了6-OHDA诱导的活性氧种(ROS)的产生和6-OHDA诱导的细胞内钙的增加。此外,异冰片处理逆转了6-OHDA诱导的凋亡。异冰片保护了细胞免受6-OHDA诱导的胱天蛋白酶-3活性增加和细胞色素C从线粒体向细胞质转位的影响。异冰片防止了6-OHDA降低Bax/Bcl-2比例。我们还观察到异冰片降低了c-Jun N末端激酶的激活,并诱导了6-OHDA抑制的蛋白激酶C(PKC)的激活。我们的结果表明,异冰片的保护功能取决于其抗氧化潜力,并且强烈表明异冰片可能是一种有效的治疗与氧化应激相关的神经退行性疾病的药物。
Oxidative stress caused by dopamine (DA) may play an important role in the pathogenesis of Parkinson's disease (PD). (+/-) Isoborneol is a monoterpenoid alcohol present in the essential oils of numerous medicinal plants and is a known antioxidant. In this study, we investigated the neuroprotective effect of isoborneol against 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-induced cell death in human neuroblastoma SH-SY5Y cells. Pretreatment of SH-SY5Y cells with isoborneol significantly reduced 6-OHDA-induced generation of reactive oxygen species (ROS) and 6-OHDA-induced increases in intracellular calcium. Furthermore, apoptosis induced by 6-OHDA was reversed by isoborneol treatment. Isoborneol protected against 6-OHDA-induced increases in caspase-3 activity and cytochrome C translocation into the cytosol from mitochondria. Isoborneol prevented 6-OHDA from decreasing the Bax/Bcl-2 ratio. We also observed that isoborneol decreased the activation of c-Jun N-terminal kinase and induced activation of protein kinase C (PKC) which had been suppressed by 6-OHDA. Our results indicate that the protective function of isoborneol is dependent upon its antioxidant potential and strongly suggest that isoborneol may be an effective treatment for neurodegenerative diseases associated with oxidative stress.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸,请开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩,按训练操作。如有必要,执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐,让患者向前倾或将其置于左侧(如果可能的话,头部向下),以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道(如有需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有需要,辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要,进行治疗……。监测休克,如有必要,进行治疗……。预防癫痫发作,如有必要,进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在转运过程中,用0.9%的生理盐水(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水,则冲洗口腔并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释……。/毒药A和B/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
松节油、异冰片醇醋酸酯、柠檬烯、薄荷醇和α-松烯作为泡沫浴(Pinimenthol)成分的经皮吸收情况通过使用放射性标记成分在动物身上进行了测量。药代动力学测量显示,所有测试成分在开始经皮吸收后的10分钟内达到最大血药水平。没有成分表现出优先吸收。10分钟经皮吸收后所有成分的血药水平与皮肤面积大小直接相关。
The percutaneous absorptions of camphene, isoborneol-acetate, limonene, menthol and alpha-pinene as constituents of a foam bath (Pinimenthol) were measured on animals using radioactively labeled ingredients. Pharmacokinetic measurements showed maximum blood levels for all tested ingredients 10 min after the onset of percutaneous absorption. None of the ingredients was preferentially absorbed. Blood levels of all ingredients after 10 min of percutaneous absorption were a direct function of the size of the skin area involved.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    4.1
  • 危险品标志:
    F,Xi
  • 安全说明:
    S24/25
  • 危险类别码:
    R11
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    2906199090
  • 危险品运输编号:
    25kgs
  • RTECS号:
    NP7300000
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    4.1
  • 危险性防范说明:
    P210,P240,P241,P264,P280,P302+P352
  • 危险性描述:
    H228,H315

SDS

SDS:ee75b2625c268f790fba35365b078286
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制备方法与用途

异龙脑简介

异龙脑是一种林业化工产品,又名异莰醇,性质与樟脑相近。它主要用于日化产品中的香料,并作为防腐剂使用。白色异龙脑的外观和性质与樟脑相似,成本较低,具有广阔的市场应用前景。

毒性

根据GRAS(FEMA,FDA,§1.72.515,2000)规定,异龙脑被归类为安全物质。

使用限量
  • 饮料:6.2 mg/kg
  • 冰淇淋:23 mg/kg
  • 糖果:11 mg/kg
  • 焙烤制品:8.3 mg/kg
  • 胶姆糖:0.80 mg/kg
食品添加剂最大允许使用量及残留标准
  • 添加剂中文名称:异龙脑
  • 允许使用该种添加剂的食品中文名称:食品
  • 添加剂功能:食品用香料,用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质

异龙脑是一种白色晶体,具有类似樟脑的气味。它能溶于乙醇、乙醚、氯仿和石油醚中而不浑浊。

用途
  • 香料:用于日化产品
  • 防腐剂
  • 食用香料
生产方法

异龙脑由一蒎烯经氯化氢加成进行分子重排生成莰烯,再水化、重排而成。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (-)-borneol4-二甲氨基吡啶 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下, 以 1,4-二氧六环二氯甲烷丙酮 为溶剂, 反应 40.0h, 生成 (1S,4S)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 13-benzyl-7a-(hydroxymethyl)-6-oxo-7a,8,13,13a-tetrahydro-6H,7H-chromeno[3',4':5,6]pyrano[2,3-b]quinoline-10-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    Selective construction of fused heterocycles by an iridium-catalyzed reductive three-component annulation reaction
    摘要:
    在这里,我们报道了一种催化还原三组分环化反应,用于从N-杂环铵盐和甲醛与环状1,3-二酮或4-羟基香豆素构建具有吡喃[2,3-b]吡啶基团的融合杂环化合物。
    DOI:
    10.1039/d1cc03332h
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    GIDDING M. R.; HUDEC J., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 459-467
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • 作为神经保护剂的药用化合物
    申请人:江苏先声药业有限公司
    公开号:CN104045552B
    公开(公告)日:2019-06-11
    本发明公开了一类作为神经保护剂的药用化合物,其为神经元型一氧化氮合酶‑突触后密度蛋白‑95(nNOS‑PSD95)的解耦联剂,其为具有通式(Ⅰ)苯环衍生物或其药学上可接受的盐。本申请进一步公开了该类化合物的制备方法以及其用于预防和治疗受神经元损伤影响引起的疾病的用途。
  • 丙烯酸异冰片酯的制备方法
    申请人:宁波南大光电材料有限公司
    公开号:CN112094188A
    公开(公告)日:2020-12-18
    本发明提供了一种丙烯酸异冰片酯制备方法。所述丙烯酸异冰片酯制备方法包括如下步骤有:将丙烯酸和丙烯酸酐中的至少一种与异冰片醇在含有催化剂的反应溶液中进行缩合反应,生成如下通式Ⅲ所示的丙烯酸异冰片酯。本发明丙烯酸异冰片酯制备方法通过一步缩合反应生成丙烯酸异冰片酯,其工艺步骤简洁,条件易控,反应体系稳定,目标产物得率高,适合大规模生产,且反应溶剂可重复利用,三废产生量小。
  • Accessing N-Stereogenicity through a Double Aza-Michael Reaction: Mechanistic Insights
    作者:Sonja Kohrt、Nico Santschi、Ján Cvengroš
    DOI:10.1002/chem.201502670
    日期:2016.1.4
    compounds in an enantiomerically pure form. Esters of propiolic acid and chiral alcohols were evaluated as cheap and readily available Michael acceptors in a diastereoselective synthesis of N‐stereogenic compounds by means of a double aza‐Michael conjugate addition. Diastereomeric ratios of up to 74:26 and high yields were achieved with (−)‐menthyl propiolate as a substrate. Furthermore, a detailed
    缺乏结构对映体纯形式的有效策略阻碍了具有构型稳定的立体氮原子的手性化合物的化学和应用的进一步发展。在N-立体异构化合物的非对映选择性合成中,通过双氮杂-Michael共轭加成,将丙酸和手性醇的酯评估为便宜且容易获得的Michael受体。以(-)-丙酸丙酯为底物可实现高达74:26的非对映异构体比例和高收率。此外,进行了详细的机械研究以阐明这种多米诺骨牌转化的过程。动力学研究表明,质子溶剂添加剂起布朗斯台德酸的作用,并在四氢重氮化合物伴侣的初次攻击下活化了酯。相反,在提供产物的最后环化步骤中,酸性条件被证明是不利的。
  • Copper‐Catalyzed Intermolecular Enantioselective Radical Oxidative C(sp <sup>3</sup> )−H/C(sp)−H Cross‐Coupling with Rationally Designed Oxazoline‐Derived N,N,P(O)‐Ligands
    作者:Lin Liu、Kai‐Xin Guo、Yu Tian、Chang‐Jiang Yang、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Liu Ye、Xin‐Yuan Liu
    DOI:10.1002/anie.202110233
    日期:2021.12.13
    C(sp3 )-C(sp) cross-coupling of (hetero)benzylic and (cyclic)allylic C-H bonds with terminal alkynes that occurs with high to excellent enantioselectivity. Critical to the success is the rational design of chiral oxazoline-derived N,N,P(O)-ligands that not only tolerate the strong oxidative conditions which are requisite for intermolecular hydrogen atom abstraction (HAA) processes but also induce the
    C(sp3 )-H 键与容易获得的末端炔烃的分子间不对称自由基氧化 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联是一种很有前景的方法来形成手性 C(sp3 )-C(sp) 键,因为高原子和阶梯经济,但仍未得到充分探索。在这里,我们报告了铜催化的(杂)苄基和(环)烯丙基 CH 键与末端炔烃的不对称 C(sp3 )-C(sp) 交叉偶联,该键具有高到优异的对映选择性。成功的关键是手性恶唑啉衍生的 N,N,P(O)-配体的合理设计,它不仅能耐受分子间氢原子提取 (HAA) 过程所需的强氧化条件,而且还能诱导具有挑战性的对映控制。直接获得一系列合成有用的手性苄基炔烃和 1,4-烯炔,
  • [EN] ITACONIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF IN TREATING AN INFLAMMATORY DISEASE OR A DISEASE ASSOCIATED WITH AN UNDESIRABLE IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ITACONIQUE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE OU D'UNE MALADIE ASSOCIÉE À UNE RÉPONSE IMMUNITAIRE INDÉSIRABLE
    申请人:SITRYX THERAPEUTICS LTD
    公开号:WO2020222010A1
    公开(公告)日:2020-11-05
    The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein R A, R B, R C and R D are as defined herein.
    该发明涉及公式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用:(I)其中RA、RB、RC和RD如本文所定义。
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