5-O-烯丙基-2,3,4-三-O-苄基-D-核糖醇 | 111549-97-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-O-烯丙基-2,3,4-三-O-苄基-D-核糖醇
• 英文名称: 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol
• 英文别名: 2,3,4-Tris-O-(phenylmethyl)-5-O-(prop-2-enyl)-D-ribitol；(2S,3S,4R)-5-(Allyloxy)-2,3,4-tris(benzyloxy)pentan-1-ol；(2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxypentan-1-ol
• CAS: 111549-97-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: PBGRBWYIGUUVHW-NHKHRBQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-烯丙基-2,3,4-三-O-苄基-D-核糖醇 在 四氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid-6-yl) 2-cyanoethyl 1-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl) 2,3,4-tri-O-benzyl-L-ribityl-5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成法测定肺炎链球菌C-多糖中核糖醇的构型

  摘要：

  C-多糖是所有已知肺炎链球菌血清型共有的抗原，是疫苗制备的潜在靶点。通过确定核糖醇的构型，解决了重复单元结构的最终不确定性，即含有两条磷酸胆碱侧链的五糖磷酸酯。通过合成两个以 D- 或 L-核糖醇为中心的磷酸三糖片段，并将它们的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然多糖的光谱数据进行比较，从而进行构型分配。合成采用以不同顺序添加到不对称取代的手性核糖醇衍生物中的常见合成子，以获得核糖醇片段中相反的手性。含有 D-核糖醇的三糖的数据与天然材料的数据几乎相同，而含有 L-核糖醇的三糖的数据则有显着差异。特别是，两者之间的化学位移差异...

  DOI：

  10.1139/v99-056
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 BuSnO₂₃ 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-O-烯丙基-2,3,4-三-O-苄基-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  合成法测定肺炎链球菌C-多糖中核糖醇的构型

  摘要：

  C-多糖是所有已知肺炎链球菌血清型共有的抗原，是疫苗制备的潜在靶点。通过确定核糖醇的构型，解决了重复单元结构的最终不确定性，即含有两条磷酸胆碱侧链的五糖磷酸酯。通过合成两个以 D- 或 L-核糖醇为中心的磷酸三糖片段，并将它们的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然多糖的光谱数据进行比较，从而进行构型分配。合成采用以不同顺序添加到不对称取代的手性核糖醇衍生物中的常见合成子，以获得核糖醇片段中相反的手性。含有 D-核糖醇的三糖的数据与天然材料的数据几乎相同，而含有 L-核糖醇的三糖的数据则有显着差异。特别是，两者之间的化学位移差异...

  DOI：

  10.1139/v99-056

文献信息

• Total Synthesis of Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200906163

  日期：2010.3.29

  Mixed signals: The glycophospholipid 1, consisting of two cholinylphospho‐GalNAc units, two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose rings, three glucose residues each with different linkages to other sugar units, and a ribitolphosphate residue, has been synthesized. Target 1 is recognized by the immune system, but not by the TLR‐2 signaling receptor as previously postulated.

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。
• Synthesis of octa- and dodecamers of d-ribitol-1-phosphate and their protein conjugates
  作者：Anikó Fekete、Peter Hoogerhout、Gijsbert Zomer、Joanna Kubler-Kielb、Rachel Schneerson、John B. Robbins、Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.023

  日期：2006.9

  D-ribitol-phosphoramidite that was oligomerized in a stepwise fashion followed by deprotection. The free oligomers were connected to bovine serum albumin using oxime chemistry. Thus, the ribitol phosphate oligomers were converted into keto derivatives, and the albumin counterpart was decorated with aminooxy groups. Reaction of the functionalized saccharide and protein moieties afforded conjugates having

  细菌细胞壁相关的磷壁酸主要包含通过磷酸二酯键相互连接的D-核糖醇残基。由于它们的位置，这些抗原可以作为结合疫苗的一部分成为候选疫苗。在这里，我们描述了D-核糖醇-1-磷酸的延伸低聚物的合成，该低聚物与在其末端具有氨基的间隔基连接。该合成利用了完全保护的D-核糖醇-亚磷酰胺，其以逐步的方式低聚，然后脱保护。使用肟化学将游离的低聚物连接至牛血清白蛋白。因此，磷酸核糖醇低聚物被转化为酮衍生物，并且白蛋白对应物被氨氧基修饰。功能化的糖和蛋白质部分的反应提供了具有多达20个核糖醇磷酸酯链的缀合物。
• Synthesis of fragments of the capsular polysaccharide of haemophilus influenzae type B, comprising two or three repeating units
  作者：P. Hoogerhout、D. Evenberg、C.A.A. van Boeckel、J.T. Poolman、E.C. Beuvery、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81040-6

  日期：1987.1

  The synthesis of the ribosyl-ribitol derivatives and (Scheme 2) is presented. The compounds served as building blocks for the preparation of protected fragments (, n=1 or 2; Fig. 2) of the title polysaccharide. The bifunctional reagent bis[1-benzotriazolyl]-2-chlorophenylphosphate (, Fig. 2) was used for all phosphorylation reactions. Attachment to a spacer and complete deprotection of the products

  提出了核糖基-核糖醇衍生物和（方案2）的合成。该化合物用作制备标题多糖的保护片段（n = 1或2；图2）的基础。双功能试剂双[1-苯并三唑基] -2-氯苯基磷酸酯（图2）用于所有磷酸化反应。描述了将其连接到间隔物上并完全脱保护产物以得到（n ＝ 2或3）。
• Synthesis of fragments of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type b: Part I. Preparation of suitably protected 1-O-β-D-ribofuranosyl-D-ribitol building blocks
  作者：J. P. G. Hermans、L. Poot、G. A. van der Marel、P. Hoogerhout、M. Kloosterman、J. H. van Boom、C. A. A. van Boeckel、D. Evenberg、J. T. Poolman

  DOI：10.1002/recl.19871060905

  日期：——

  The synthesis of the protected ribosylribitol derivatives 15 and 17, which are building blocks for the preparation of fragments of the H. influenzae type b polysaccharide, is presented. Starting from D-ribonolactone (1), 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol (8) was prepared in seven steps (Scheme 1). Coupling of 8 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (9) in the presence of trimethylsilyl

  提出了被保护的核糖核糖醇衍生物15和17的合成，它们是制备流感嗜血杆菌b型多糖片段的基础。从开始d -ribonolactone（1），5-O-烯丙基-2,3,4-三ö苄基d -ribitol（8）中的溶液在七个步骤（方案1）制备。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，将8与1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖偶联（9）得到核糖基核糖醇衍生物10（方案2），将其脱苯甲酰化得到化合物11。用1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3保护11的核糖部分的C-3'-和C-5'-羟基官能团-二基和C-2'位置具有苄氧基甲基。化合物13如此获得的转化为其5- ö -反式-1-丙烯基异构体14。
• Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them
  申请人：Universidad de la Habana

  公开号：US06765091B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The present invention relates to the field of the Medicine, in particular with the chemical synthesis of oligosaccharide mixtures derived of ribose-ribitol-phosphate, which are used as active principle in vaccines for the prevention of infections caused by Haemophilus influenzae type b (Hib), as well as with the vaccines containing said oligosaccharide mixtures. The oligasaccharide mixtures obtained by chemical synthesis of the present invention, comprise repeating units of formulae (phosphate-ribosa-ribitol)n or (ribose-ribitol-phosphate)n of at least 5 compounds of structure A or B, which represent the repeating unit of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type b and differ only by n, being n a value contained between 4 and 25 (n≧4 y≦25), and wherein R1 or R2 is a spacer for conjugation to a carrier, with the condition of R1=spacer if R2=H, or R2=spacer if R1=H. The invention also is related with the immunogens containing such oligosaccharide mixtures, with the vaccines containing said immunogens and with the methods to prepare these oligosaccharides as mixtures. Furthermore, the invention includes the use of the vaccines, alone or combined with other vaccines, for the prevention of the infections caused by Haemophilus influenzae type b.

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。