5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-D-ribitol | 116490-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-D-ribitol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxypentane-1,4-diol
• CAS: 116490-75-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: REBVBQLQKRMJKN-BHIFYINESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-D-ribitol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4-Tetra-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  合成含间隔基的二糖和三糖，这些糖代表肺炎链球菌6B型荚膜多糖的一部分

  摘要：

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00271-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2

文献信息

• (Automated) Synthesis of Well‐defined <i>Staphylococcus Aureus</i> Wall Teichoic Acid Fragments
  作者：Sara Ali、Astrid Hendriks、Rob Dalen、Thomas Bruyning、Nico Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijs A. Marel、Nina M. Sorge、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.202101242

  日期：2021.7.16

  β-GlcNAc at the RboP C3) described for S. aureus WTAs, is reported. DNA-type chemistry, employing ribitol phosphoramidite building blocks, protected with a dimethoxy trityl group, was used to efficiently generate a library of WTA-hexamers. Automated solid phase syntheses were used to assemble a WTA-dodecamer and glycosylated WTA-hexamer. The synthetic fragments have been fully characterized and diagnostic

  壁磷壁酸 (WTA) 是机会性革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌细胞壁的重要成分。WTA 由重复的磷酸核糖醇 (RboP) 残基组成，这些残基用d-丙氨酸和N-乙酰-d修饰-葡糖胺 (GlcNAc) 修饰，以看似随机的方式进行。这些 WTA 修饰在塑造 WTA 与宿主免疫系统的相互作用方面发挥着重要作用。由于 WTA 的结构异质性，不可能从细菌来源中分离出纯的和明确定义的 WTA 分子。因此，这里的合成化学组装了一个广泛的 WTA 片段库，结合了所有可能的糖基化修饰（RboP C4 上的 α-GlcNAc；RboP C4 上的 β-GlcNAc；RboP C3 上的 β-GlcNAc）描述了金黄色葡萄球菌WTA，据报道。DNA 型化学采用核糖醇亚磷酰胺结构单元，受二甲氧基三苯甲基保护，用于有效生成 WTA-六聚体文库。使用自动固相合成来组装 WTA-十二聚体和糖基化的 WTA-六聚体。合成片段已被
• Synthesis of two phosphate-containing “heptasaccharide” fragments of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Augustinus A.M. Mass、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84143-3

  日期：1991.4

  (1----3)-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1----4)-D-ribit-5-yl sodium phosphate] (27), which are structural elements of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B ([----2)- -alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap- (1----X)-D-RibOH-(5-P----]n; 6A X = 3, 6B X = 4), respectively, have been synthesized. 2,4-Di-O-acetyl- 3-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-

  “庚糖”O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-α，β-L-鼠李糖吡喃糖2”-[ O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-（1 ---- 3） -D-ribit-5-yl磷酸钠]（25）和O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-alpha ，β-L-鼠李吡喃糖2''-[O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L -鼠李糖吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-ribit-5-基磷酸钠]（27），它们是肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2）- -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ----
• Regio- and stereo-controlled synthesis of β-Xyl(1–4)Rbo-5P1-Rbo, the partial structure of O-mannosyl glycan
  作者：Takahiro Tamura、Jun-ichi Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.065

  日期：2019.2

  intracellular cytoskeleton and extracellular matrix, such as laminin in skeletal muscle. We synthesized β-d-Xyl-(1–4)-d-Rbo-5P (1), β-d-Xyl-(1–4)-d-Rbo (2), and β-d-Xyl-(1–4)-d-Rbo-5P1-d-Rbo (3), partial structures of O-mannosyl glycan, in regio- and stereo-controlled manners, and demonstrated compatibility with the natural product.

  O-甘露糖基聚糖是α-dystroglycan的关键聚糖部分，它充当跨膜连接体，连接细胞内细胞骨架和细胞外基质，例如骨骼肌中的层粘连蛋白。我们合成了β- d -Xyl-（1-4）-d -Rbo-5P（1），β- d -Xyl-（1-4）-d -Rbo（2）和β- d -Xyl-（（ 1–4）-d -Rbo-5P1- d -Rbo（3），O-甘露糖基聚糖的部分结构，以区域和立体方式控制，并证明了与天然产物的相容性。
• Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them
  申请人：Universidad de la Habana

  公开号：US06765091B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The present invention relates to the field of the Medicine, in particular with the chemical synthesis of oligosaccharide mixtures derived of ribose-ribitol-phosphate, which are used as active principle in vaccines for the prevention of infections caused by Haemophilus influenzae type b (Hib), as well as with the vaccines containing said oligosaccharide mixtures. The oligasaccharide mixtures obtained by chemical synthesis of the present invention, comprise repeating units of formulae (phosphate-ribosa-ribitol)n or (ribose-ribitol-phosphate)n of at least 5 compounds of structure A or B, which represent the repeating unit of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type b and differ only by n, being n a value contained between 4 and 25 (n≧4 y≦25), and wherein R1 or R2 is a spacer for conjugation to a carrier, with the condition of R1=spacer if R2=H, or R2=spacer if R1=H. The invention also is related with the immunogens containing such oligosaccharide mixtures, with the vaccines containing said immunogens and with the methods to prepare these oligosaccharides as mixtures. Furthermore, the invention includes the use of the vaccines, alone or combined with other vaccines, for the prevention of the infections caused by Haemophilus influenzae type b.

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。
• SLAGHEK, TED M.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, JOHANNIS P.;VLIEGENTHAR+, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 25-39
  作者：SLAGHEK, TED M.、MAAS, AUGUSTINUS A. M.、KAMERLING, JOHANNIS P.、VLIEGENTHAR+

  DOI：——

  日期：——