tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-{[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]amino}-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 357193-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-{[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]amino}-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-[1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-3-[(2S)-1-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 357193-21-6
• 化学式: C₄₁H₄₉N₅O₉S
• 分子量: 787.934
• InChiKey: WKGHAYZUCXTDPA-WDEPAJCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-{[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]amino}-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 正丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S)-2[5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]-N-(2-pyridin-4-ylethyl)propan-1-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-硝基苯基)-丙酸 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 氢气 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 89.25h， 生成 tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-{[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]amino}-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2

文献信息

• A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists
  作者：Thomas F Walsh、Richard B Toupence、Feroze Ujjainwalla、Jonathan R Young、Mark T Goulet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00367-2

  日期：2001.6

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.