2,4-dinitrobenzenesulfonyl azide | 920756-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzenesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• CAS: 920756-43-0
• 化学式: C₆H₃N₅O₆S
• 分子量: 273.186
• InChiKey: OGVDLNBGQBMNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrobenzenesulfonyl azide 、 2-苯基丙醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到(+)-2-(2',4'-dinitrobenzene)sulfonylamino-2-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-支化醛的直接不对称α-磺酰胺化：烯胺催化的一种新方法

  摘要：

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-dinitrobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化（烷基）芳烃的区域选择性CH酰胺化

  摘要：

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00697
• 作为试剂：
  描述：

  [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-imino-1-oxido-2,1-benzoxazin-1-ium-7-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4-dinitrobenzenesulfonyl azide 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 硫酸 、 四乙基醋酸铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(3S,7R)-5,17-dioxo-4,6,15-trioxa-9-azapentacyclo[8.7.1.02,9.03,7.014,18]octadeca-1,10(18),11,13-tetraen-12-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素FR-66979的合成：Dmitrienko氧化扩增功能完整的核心结构

  摘要：

  五环系统18的立体控制合成，是FR-66979（2）合成中的一种预计的高级中间体。组装18的关键步骤包括铜（I）介导的重氮酮6的环化氧化为亚油基16，然后氧化膨胀为16至18。后者的转化通过二醇17的N-氧化进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01109-4

文献信息

• Regioselective C–H Amidation of (Alkyl)arenes by Iron(II) Catalysis
  作者：Yao Ding、Shen-Yuan Zhang、Yu-Chen Chen、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00697

  日期：2019.4.19

  nondirected amidation reaction of aromatic C–H bond was developed under iron(II) catalysis, using sulfonyl azides as the nitrogen source. The reaction displayed a broad substrate scope and good regioselectivities in the aspects of aromatic ring vs alkyl chain and different aromatic position of (alkyl)arenes. This method provided a new protocol for the synthesis of some aromatic amines, which were hard

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。
• Direct Asymmetric α-Sulfamidation of α-Branched Aldehydes: A Novel Approach to Enamine Catalysis
  作者：Henning Vogt、Thomas Baumann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600587

  日期：2006.12

  catalyst, aldehyde, sulfonyl chloride and sodium azide. The proposed mechanism differs fundamentally from the mechanistic model usually ascribed to enamine catalysis, containing as a key step the diastereoselective cycloaddition of the azide to an enamine formed in situ. The products obtained in the reaction can be converted into the corresponding unnatural amino acids in two additional steps.(© Wiley-VCH

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)