cyclohexanone O-4-nitrobenzoyl oxime | 100796-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanone O-4-nitrobenzoyl oxime
• 英文别名: cyclohexanone-[O-(4-nitro-benzoyl)-oxime ]；Cyclohexanon-[O-(4-nitro-benzoyl)-oxim]；O--cyclohexanon-oxim；(Cyclohexylideneamino) 4-nitrobenzoate
• CAS: 100796-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: GUMIWXNLHNLOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 对硝基苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到cyclohexanone O-4-nitrobenzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Carboxylic Acid Oxime Esters Catalyzed by 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate

  摘要：

  我们描述了一种在室温下、温和条件下，利用三乙胺催化的2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基尿喹烷四氟硼酸盐，从相应的羧酸和肟在乙腈中合成羧酸肟酯的简便方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16522

文献信息

• A Convenient Practical Synthesis of Alkyl and Aryl Oxime Esters
  作者：Bheemanakere Bettadaiah、S. Santosh Kumar、Nanjundaswamy Vijendra Kumar、Pullabhatla Srinivas

  DOI：10.1055/s-0034-1378350

  日期：——

  Abstract A facile access to the synthesis of alkyl and aryl oxime esters of ketoximes and aldoximes in high yields (90–97%) is reported. The reactions were performed using N-[3-(methylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) reagent in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst at room temperature. The isolation and purification of products is very simple and in cases

  摘要 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。
• Structure Correlation Study of the Beckmann Rearrangement: X-ray Structural Analysis and 13C–13C 1-Bond Coupling Constant Study of a Range of Cyclohexanone Oxime Derivatives
  作者：Shin Dee Yeoh、Benjamin L. Harris、Tristan J. Simons、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch12079

  日期：——

  rearrangement in the ground state structures of these oxime derivatives. The carbon–carbon bond distances of the participating carbons in this rearrangement, however, did not vary in a systematic way with the electron demand of the OR substituent, suggesting that the structural effects are too small to be detected using X-ray crystallography. However, the 13C–13C 1-bond coupling constants, which are sensitive

  一系列环己酮和4-叔肟肟衍生物（1和4）的X射线结构确定了丁基丁基己酮，其中肟氮（OR）上的氧化取代基的电子需求被系统地改变。可以确定的是，随着OR基团对电子的需求增加，N-OR键的距离也会增加，这与键断裂的早期阶段是一致的。与这种结构效应同时出现的是，N1-C1-C2键角明显关闭，这与反平面碳向氮取代基迁移的早期阶段一致。这些结构效应与这些肟衍生物的基态结构中贝克曼重排早期的表现相一致。但是，在这种重排中，参与的碳的碳-碳键距离并未随OR取代基的电子需求而系统地变化，这表明结构效应太小而无法使用X射线晶体学检测到。然而对超共轭作用敏感的13 C– 13 C 1键耦合常数显示出随着OR取代基的电子需求而系统地变化。2，2-二甲基环己酮肟5衍生物的结构效应相似，但幅度较小，2,2-二甲基环己酮是一种容易发生贝克曼断裂而不是贝克曼重排的底物。
• Gass; Bope, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1959, vol. 48, p. 186,188
  作者：Gass、Bope

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Carboxylic Acid Oxime Esters Catalyzed by 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate
  作者：Wei Shi、Jiming Zhang、Qin Zhou、Xingjian Wang、Xiaowei Qi、Lianyong Guo、Wanyong Ma、Jianhua Zhou

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16522

  日期：——

  We describe a facile synthesis of carboxylic acid oxime esters in acetonitrile from the corresponding carboxylic acids and oximes catalyzed by 2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate in the presence of triethylamine at room temperature under mild conditions.

  我们描述了一种在室温下、温和条件下，利用三乙胺催化的2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基尿喹烷四氟硼酸盐，从相应的羧酸和肟在乙腈中合成羧酸肟酯的简便方法。