[5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-imino-1-oxido-2,1-benzoxazin-1-ium-7-yl]methanol | 180412-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-imino-1-oxido-2,1-benzoxazin-1-ium-7-yl]methanol
• CAS: 180412-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄Si
• 分子量: 322.436
• InChiKey: IOKQKPQVQUJKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-imino-1-oxido-2,1-benzoxazin-1-ium-7-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素FR-66979的合成：Dmitrienko氧化扩增功能完整的核心结构

  摘要：

  五环系统18的立体控制合成，是FR-66979（2）合成中的一种预计的高级中间体。组装18的关键步骤包括铜（I）介导的重氮酮6的环化氧化为亚油基16，然后氧化膨胀为16至18。后者的转化通过二醇17的N-氧化进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01109-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-imino-1-oxido-2,1-benzoxazin-1-ium-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素FR-66979的合成：Dmitrienko氧化扩增功能完整的核心结构

  摘要：

  五环系统18的立体控制合成，是FR-66979（2）合成中的一种预计的高级中间体。组装18的关键步骤包括铜（I）介导的重氮酮6的环化氧化为亚油基16，然后氧化膨胀为16至18。后者的转化通过二醇17的N-氧化进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01109-4

文献信息

• Synthesis of the antitumor antibiotic FR-66979: Dmitrienko oxidative expansion of a fully functional core structure
  作者：Hee-Jong Lim、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01109-4

  日期：1996.7

  A stereocontrolled synthesis of the pentacyclic ring system 18, a projected advanced intermediate in the synthesis of FR-66979 (2), has been achieved. Key steps in the assembly of 18 include a copper(I) mediated cylization-oxidation of diazoketone 6 to mitosene 16 followed by an oxidative expansion of 16 to 18. The latter transformation proceeds via N-oxidation of diol 17.

  五环系统18的立体控制合成，是FR-66979（2）合成中的一种预计的高级中间体。组装18的关键步骤包括铜（I）介导的重氮酮6的环化氧化为亚油基16，然后氧化膨胀为16至18。后者的转化通过二醇17的N-氧化进行。