5-(4-bromobutoxy)-4-n-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran | 1189173-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-(4-bromobutoxy)-4-n-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 5-(4-bromobutoxy)-4-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran；6-(4-bromobutoxy)-7-propyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1H-2-benzofuran
• CAS: 1189173-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BrF₆O₂
• 分子量: 449.231
• InChiKey: WXDYYRBUWLHBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobutoxy)-4-n-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran 、 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methyl-3-[4-[4-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yloxy]butyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-DIHYDROISOBENZOFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  该目的是提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；皮肤疾病，如过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。解决方法是由以下一般式（1）表示的1,3-二氢异苯并呋喃衍生物或其盐，或它们的溶剂化合物。

  公开号：

  US20090247587A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(allyloxy)benzoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 5-(4-bromobutoxy)-4-n-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080

文献信息

• 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US07951822B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  The object is to provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. The solving means is a 1,3-dihydroisobenzofuran derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  本发明旨在提供一种新型的LXRβ激动剂，其可用作预防和/或治疗动脉硬化；动脉粥样硬化，如由糖尿病引起的动脉粥样硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎症性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。解决的方法是提供一种由以下通式（1）表示的1,3-二氢异苯并呋喃衍生物或其盐或其溶剂。
• 1,3-DIHYDROISOBENZOFURAN DERIVATIVE
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2264029A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  The object is to provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. The solving means is a 1,3-dihydroisobenzofuran derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  本发明的目的是提供一种新型 LXRβ 激动剂，它可作为动脉粥样硬化、动脉硬化（如糖尿病引起的动脉硬化）、血脂异常、高胆固醇血症、血脂相关疾病、由炎症细胞因子引起的炎症性疾病、皮肤病（如过敏性皮肤病）、糖尿病或阿尔茨海默病的预防和/或治疗药物。溶解手段是由以下通式（1）代表的 1，3-二氢异苯并呋喃衍生物或其盐，或它们的溶解物。
• US7951822B2
  申请人：——

  公开号：US7951822B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• Design, synthesis and pharmacology of 1,1-bistrifluoromethylcarbinol derivatives as liver X receptor β-selective agonists
  作者：Minoru Koura、Takayuki Matsuda、Ayumu Okuda、Yuichiro Watanabe、Yuki Yamaguchi、Sayaka Kurobuchi、Yuuki Matsumoto、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.080

  日期：2015.7

  A novel series of 1,3-bistrifluoromethylcarbinol derivatives that act as liver X receptor (LXR) β-selective agonists was discovered. Structure–activity relationship studies led to the identification of molecule 62, which was more effective (Emax) and selective toward LXRβ than T0901317 and GW3965. Furthermore, 62 decreased LDL-C without elevating the plasma TG level and significantly suppressed the

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。
• 1,3-DIHYDROISOBENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：OKUDA Ayumu

  公开号：US20090247587A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The object is to provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. The solving means is a 1,3-dihydroisobenzofuran derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  该目的是提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；皮肤疾病，如过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。解决方法是由以下一般式（1）表示的1,3-二氢异苯并呋喃衍生物或其盐，或它们的溶剂化合物。