4-n-propyl-1,1-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol | 1189173-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-n-propyl-1,1-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 4-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol；4-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-3H-2-benzofuran-5-ol
• CAS: 1189173-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₆O₂
• 分子量: 314.227
• InChiKey: GIDQRXFDCAIYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-propyl-1,1-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5,5-trimethyl-3-(4-((4-n-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)oxy)butyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(allyloxy)benzoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 4-n-propyl-1,1-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1-双三氟甲基甲醇衍生物作为肝X受体β选择性激动剂的设计、合成和药理学

  摘要：

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.080

文献信息

• 1,3-DIHYDROISOBENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：OKUDA Ayumu

  公开号：US20090247587A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The object is to provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. The solving means is a 1,3-dihydroisobenzofuran derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  该目的是提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；皮肤疾病，如过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。解决方法是由以下一般式（1）表示的1,3-二氢异苯并呋喃衍生物或其盐，或它们的溶剂化合物。
• 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US07951822B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  The object is to provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. The solving means is a 1,3-dihydroisobenzofuran derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  本发明旨在提供一种新型的LXRβ激动剂，其可用作预防和/或治疗动脉硬化；动脉粥样硬化，如由糖尿病引起的动脉粥样硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎症性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。解决的方法是提供一种由以下通式（1）表示的1,3-二氢异苯并呋喃衍生物或其盐或其溶剂。
• 1,3-DIHYDROISOBENZOFURAN DERIVATIVE
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2264029A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  The object is to provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. The solving means is a 1,3-dihydroisobenzofuran derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  本发明的目的是提供一种新型 LXRβ 激动剂，它可作为动脉粥样硬化、动脉硬化（如糖尿病引起的动脉硬化）、血脂异常、高胆固醇血症、血脂相关疾病、由炎症细胞因子引起的炎症性疾病、皮肤病（如过敏性皮肤病）、糖尿病或阿尔茨海默病的预防和/或治疗药物。溶解手段是由以下通式（1）代表的 1，3-二氢异苯并呋喃衍生物或其盐，或它们的溶解物。
• US7951822B2
  申请人：——

  公开号：US7951822B2

  公开（公告）日：2011-05-31