N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyethyl)-8-(morpholin-4-ylmethyl)-6-oxo-6H-pyrrol[3.2.1-ij]quinoline-5-carboxamide | 388121-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyethyl)-8-(morpholin-4-ylmethyl)-6-oxo-6H-pyrrol[3.2.1-ij]quinoline-5-carboxamide
• 英文别名: PHA-529311；N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyethyl)-8-(4-morpholinylmethyl)-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-(2-hydroxyethyl)-6-(morpholin-4-ylmethyl)-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7,10-pentaene-10-carboxamide
• CAS: 388121-75-3
• 化学式: C₂₆H₂₆ClN₃O₄
• 分子量: 479.963
• InChiKey: IURWLZDQYCTDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyethyl)-8-(morpholin-4-ylmethyl)-6-oxo-6H-pyrrol[3.2.1-ij]quinoline-5-carboxamide 在 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modifications of C-2 on the pyrroloquinoline template aimed at the development of potent herpesvirus antivirals with improved aqueous solubility

  摘要：

  A series of C-2 pyrroloquinoline analogs designed to improve aqueous solubility were examined for herpesvirus polymerase and antiviral activity. Several analogs were identified that maintained the antiviral activity of the previous development candidate against HCMV, HSV-1 and VZV, but with significantly improved aqueous solubility. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.115
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyethyl)-8-(morpholin-4-ylmethyl)-6-oxo-6H-pyrrol[3.2.1-ij]quinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成吡咯喹诺酮PHA-529311的开发

  摘要：

  N-（4-氯苄基）-2-（2-羟乙基）-8-（吗啉-4-基甲基）-6-氧代-6H-吡咯[3.2.1- ij ]喹啉-5-甲酰胺的有效合成方法（5）被开发出来。选择该路线的原因是其合理的长度（七个步骤），中间体的溶解度以及中试和生产设施的能力。该途径中的关键转化是苯胺的选择性碘化，喹诺酮的形成以及Sonogashira偶联/吡咯的形成。此外，从倒数第二个和最终产品中去除残留的钯和铜，这在开发的发现阶段受到较少的关注，在扩大规模时成为一个困难的过程化学问题。

  DOI：

  10.1021/op050251y

文献信息

• Pyrroloquinolones as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020055636A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The present invention provides a compound of formula I 1 which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，可用作抗病毒剂，特别是用于抗击疱疹病毒家族的药剂。
• [EN] PYRROLOQUINOLONES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRROLOQUINOLONES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2002002558A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The present invention provides a compound of formula (I) which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），该化合物可用作抗病毒剂，特别是用于对抗疱疹病毒家族的病毒。
• Method of preventing or treating atherosclerosis or restenosis
  申请人：——

  公开号：US20040102473A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention provides a method of treating atherosclerosis or restenosis in a mammal which comprises administering to said mammal an effective amount of a compound selected from the group consisting of structures of Formulae I, I′ and II, 1 wherein the substituents on the Formulae are as defined herein.

  本发明提供了一种治疗哺乳动物动脉粥样硬化或再狭窄的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用有效量的选自由式I、I′和II结构组成的组的化合物、 1 其中式中的取代基如本文所定义。
• PYRROLOQUINOLONES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1299386A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6525049B2
  申请人：——

  公开号：US6525049B2

  公开（公告）日：2003-02-25