2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 32889-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(8-quinolinyl)acetamide；2-bromo-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 32889-12-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: QONDGEYJYHHMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-(propylthio)-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  镍NN2–Pincer配合物介导的脂肪族羧酰胺的合成及其对碳同位素标记的适应性

  摘要：

  首次介绍了使用NN 2钳形镍配合物，烷基锌试剂，化学计量一氧化碳和胺开发镍介导的氨基羰基化反应的方法，该方法可用于后期碳同位素标记。通过允许碳sp 3片段参与三组分反应，这项工作扩展了高度确立的钯促进反应的范围。最后，获得的结果显示了钳型配体在用胺进行的还原消除步骤中的显着效果，随后进行了13 C NMR光谱研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201804077
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor operative in aqueous media for Zn2+ based on a multifunctionalized spirobenzopyran derivative

  摘要：

  通过将螺吡喃氯化物 8 与 2-氨基-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (5) 结合，设计并合成了多功能化的螺苯并吡喃衍生物 SPQN，作为一种水溶性比色和荧光开关化学传感器，用于检测 Zn2+。在 50% 乙醇缓冲溶液中，SPQN 显示出对 Zn2+ 的选择性螯合荧光增强（16 倍）和颜色变化（从无色变为红色），在所测试的金属离子中表现突出。此外，SPQN 的金属结合特性还可以通过高效的荧光共振能量转移 (FRET) 过程，在喹啉和传感器的美罗氰基团之间进行，实现金属离子 Zn2+ 的比率测定。

  DOI：

  10.1039/c004871b

文献信息

• Tridentate NNN Ligand Associating Amidoquinoline and Iminophosphorane: Synthesis and Coordination to Pd and Ni Centers
  作者：Louis Mazaud、Maxime Tricoire、Sophie Bourcier、Marie Cordier、Vincent Gandon、Audrey Auffrant

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00867

  日期：2020.3.9

  The synthesis of a tridentate NNN ligand incorporating an amidoquinoline and an iminophosphorane (LRH; R = Ph, Cy) was carried out. Coordination to PdII and NiII precursors gave, as expected, square-planar complexes of the general formula [LRMCl]. The most surprising result came from the reaction of LPhH with [Ni(COD)2], which gave a NiII phenyl complex bearing a tridentate amidoquinoline-aminophosphine

  进行了三齿NNN配体的合成，该配体包含有酰胺基喹啉和亚氨基磷烷（L R H； R = Ph，Cy）。如所预期的，与Pd II和Ni II前体的配位给出了通式[ L R MCl]的方平面络合物。最令人惊讶的结果来自L Ph H与[Ni（COD）2 ]的反应，生成带有三齿酰胺基喹啉-氨基膦配体的Ni II苯基配合物。这种重排将由Ni 0辅助的质子转移引起如DFT计算和补充实验所建议的那样，通过磷上的苯基取代基来稳定化。该镍苯基络合物在CO气氛下形成相应的苯甲酰基络合物。
• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Novel small molecules with selective cytotoxicity against human microvascular endothelial cell proliferation
  申请人：Kane L. John

  公开号：US20070254894A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Disclosed herein are angiogenesis inhibitors represented by formula (I) or formula (II): The variables for formulas (I) and (II) are defined herein.

  本文披露了由式(I)或式(II)表示的抑制血管生成的药物： 式(I)和式(II)中的变量在本文中有定义。
• Chemoselective hydrogen peroxide oxidation of primary alcohols to aldehydes by a water-soluble and reusable iron(<scp>iii</scp>) catalyst in pure water at room temperature
  作者：Qi Yan、Ye Chen Fang、Yun Xue Jia、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c6nj03793c

  日期：——

  Hydrogen peroxide oxidation of primary alcohols to aldehydes is described, which is catalyzed by a novel, reusable and water-soluble FeCl3 complex in situ-formed with quaternary ammonium salt-functionalized 8-aminoquinoline. This reaction exhibits unique chemoselectivity and broad functional-group tolerance, and it can operate efficiently in pure water at room temperature.

  描述了将伯醇过氧化氢氧化成醛，其通过与季铵盐官能化的8-氨基喹啉原位形成的新颖的，可重复使用的和水溶性FeCl 3配合物催化。该反应表现出独特的化学选择性和宽泛的官能团耐受性，并且可以在室温下的纯水中高效运行。
• Development of (quinolinyl)amido-based pincer palladium complexes: a robust and phosphine-free catalyst system for C–H arylation of benzothiazoles
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c7nj00452d

  日期：——

  (Quinolinyl)amido-ligated palladium(II) complexes have been synthesized and applied in the catalytic C–H bond arylation of benzothiazoles. The tridentate ligand precursors R2N-C(O)CH2-(NH)-C9H6N [(R2NNN8-Q)–H; R2N = morpholinyl, Me-N-piperazinyl] and the pincer palladium complexes [κN,κN,κN-R2N-C(O)CH2-(μ-N)-C9H6N}]PdX [(R2NNN8-Q)PdX R2N = Et2N, morpholinyl, Me-N-piperazinyl; X = OAc or Cl}] were

  （喹啉基）氨基连接的钯（II）配合物已经合成，并用于苯并噻唑的催化C–H键芳基化。三齿配体前体R 2 N-C（O）CH 2-（NH）-C 9 H 6 N [（R2 NNN 8-Q）–H; [R 2 N =吗啉基，ME- Ñ哌嗪基]和钳形钯络合物[κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - R 2 N-C（O）CH 2 - （μ-N）-C 9 ħ 6 N}] PdX [（R2 NNN 8-Q）PdX R 2 N = Et2 N，吗啉基，Me- N-哌嗪基；X = OAc或Cl}]被有效地合成，并通过各种分析技术进行表征。通过用KI处理复合物（ Et2 NNN 8-Q）PdCl，可以以优异的收率获得碘衍生物（ Et2 NNN 8-Q）PdI。通过X射线晶体学阐明了（ Et2 NNN 8-Q）Pd（OAc）（ 2a），（ Et2 NNN 8-Q）PdCl（ 3a）和（ Et2 NNN 8-Q）PdI（ 4a）的分子结构。