2-azido-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 1093981-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 1093981-78-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: HJHDVJVIULVNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor operative in aqueous media for Zn2+ based on a multifunctionalized spirobenzopyran derivative

  摘要：

  通过将螺吡喃氯化物 8 与 2-氨基-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (5) 结合，设计并合成了多功能化的螺苯并吡喃衍生物 SPQN，作为一种水溶性比色和荧光开关化学传感器，用于检测 Zn2+。在 50% 乙醇缓冲溶液中，SPQN 显示出对 Zn2+ 的选择性螯合荧光增强（16 倍）和颜色变化（从无色变为红色），在所测试的金属离子中表现突出。此外，SPQN 的金属结合特性还可以通过高效的荧光共振能量转移 (FRET) 过程，在喹啉和传感器的美罗氰基团之间进行，实现金属离子 Zn2+ 的比率测定。

  DOI：

  10.1039/c004871b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-azido-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor operative in aqueous media for Zn2+ based on a multifunctionalized spirobenzopyran derivative

  摘要：

  通过将螺吡喃氯化物 8 与 2-氨基-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (5) 结合，设计并合成了多功能化的螺苯并吡喃衍生物 SPQN，作为一种水溶性比色和荧光开关化学传感器，用于检测 Zn2+。在 50% 乙醇缓冲溶液中，SPQN 显示出对 Zn2+ 的选择性螯合荧光增强（16 倍）和颜色变化（从无色变为红色），在所测试的金属离子中表现突出。此外，SPQN 的金属结合特性还可以通过高效的荧光共振能量转移 (FRET) 过程，在喹啉和传感器的美罗氰基团之间进行，实现金属离子 Zn2+ 的比率测定。

  DOI：

  10.1039/c004871b

文献信息

• 一种基于芘的荧光探针及其制备方法及应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN104592983B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种基于芘的荧光探针及其制备方法及应用，具体制备方法是：以THF∶H2O＝4∶1为溶剂，原料1，8‑二乙炔基芘与2‑叠氮基‑N‑(喹啉‑8‑基)乙酰胺的摩尔比为1∶2～1∶3，50～80℃下搅拌过夜。加入氨水萃取，减压蒸出溶剂，得到的固体用硅胶色谱法进行纯化，用二氯甲烷作为洗脱剂，得到浅黄色固体化合物1，用乙酸乙酯∶二氯甲烷体积比1∶15为洗脱剂得到黄色固体化合物2。一步反应得到两种荧光探针，可接力检测水环境中的铜离子和焦磷酸根离子，具有较高的灵敏度和抗干扰性。
• A simple click generated probe for highly selective sequential recognition of Cu(II) and pyrophosphate
  作者：Lijun Tang、Pei Zhou、Zhenlong Huang、Jia Zhao、Mingjun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.047

  日期：2013.11

  click generated quinoline derivative (1) has been synthesized and used as a fluorescent probe for sequential recognition of Cu2+ and pyrophosphate (PPi) in DMSO/H2O (1:1, v/v, HEPES 20 mM, pH = 7.4) solution. Probe 1 displays high selectivity to Cu2+ ions, and the in-situ prepared probe 1-Cu2+ exhibits high selectivity toward pyrophosphate (PPi) with emission recovery of probe 1. Therefore, 1-Cu2+ complex

  的点击生成喹啉衍生物（1）已经被合成，并用作用于顺序识别的Cu荧光探针2+和焦磷酸盐（PPI）的DMSO / H 2 O（1：1，V / V，HEPES 20mM的，pH值= 7.4）解决方案。探针1对Cu 2+离子显示出高选择性，并且原位制备的探针1 - Cu 2+对焦磷酸盐（PPi）表现出高选择性，并且具有探针1的发射回收率。因此，可以将1- Cu 2+络合物以高选择性和高灵敏度用作PPi的荧光开启探针。
• Amidoquinoline-based xylofuranose derivative for selective detection of Cu2+ in aqueous medium
  作者：Domngam Boje、Mini Loya、Ananta Kumar Atta

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114468

  日期：2023.3

  The amide derivatives of quinoline 1 and naphthalene 2 were synthesized after incorporating D(+) xylose moiety to recognize cations and anions in the aqueous medium. Amidoquinoline-based xylofuranose derivative 1 showed absorbance and fluorescence responses towards Cu2+ ions over other metal ions and anions in an aqueous medium. Sensor 1 showed a sensitivity limit of 0.87 µM with a 1:1 binding ratio

  喹啉 1 和萘 2 的酰胺衍生物是在掺入 D(+) 木糖部分以识别水性介质中的阳离子和阴离子后合成的。基于氨基喹啉的呋喃木糖衍生物 1 在水性介质中显示出对 Cu 2+离子的吸光度和荧光响应优于其他金属离子和阴离子。传感器 1 的灵敏度限值为 0.87 µM，Cu 2+离子的结合比为 1:1 。复合物的结合化学计量是根据作业图建立的，并得到复合物 ESI 质谱的支持。基于氨基萘的参考化合物 2 用于建立1和 Cu 2+离子之间的结合机制。最后，FT-IR 光谱和 DFT 计算执行 1 与 Cu 的结合模式2+在水性介质中。Na 2 EDTA 实验可以恢复1在 Cu 2+离子存在下的有效荧光猝灭。传感器1对水溶液中的Cu 2+离子显示出选择性和有效的荧光猝灭响应。
• Tridentate NNN Ligand Associating Amidoquinoline and Iminophosphorane: Synthesis and Coordination to Pd and Ni Centers
  作者：Louis Mazaud、Maxime Tricoire、Sophie Bourcier、Marie Cordier、Vincent Gandon、Audrey Auffrant

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00867

  日期：2020.3.9

  The synthesis of a tridentate NNN ligand incorporating an amidoquinoline and an iminophosphorane (LRH; R = Ph, Cy) was carried out. Coordination to PdII and NiII precursors gave, as expected, square-planar complexes of the general formula [LRMCl]. The most surprising result came from the reaction of LPhH with [Ni(COD)2], which gave a NiII phenyl complex bearing a tridentate amidoquinoline-aminophosphine

  进行了三齿NNN配体的合成，该配体包含有酰胺基喹啉和亚氨基磷烷（L R H； R = Ph，Cy）。如所预期的，与Pd II和Ni II前体的配位给出了通式[ L R MCl]的方平面络合物。最令人惊讶的结果来自L Ph H与[Ni（COD）2 ]的反应，生成带有三齿酰胺基喹啉-氨基膦配体的Ni II苯基配合物。这种重排将由Ni 0辅助的质子转移引起如DFT计算和补充实验所建议的那样，通过磷上的苯基取代基来稳定化。该镍苯基络合物在CO气氛下形成相应的苯甲酰基络合物。
• A colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor operative in aqueous media for Zn2+ based on a multifunctionalized spirobenzopyran derivative
  作者：Jian-Fa Zhu、Han Yuan、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1039/c004871b

  日期：——

  By conjugating spiropyran chloride 8 with 2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide (5), multifunctionalized spirobenzopyran derivative SPQN was designed and synthesized as a water soluble colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor for Zn2+. In 50% aqueous ethanol buffer solution, SPQN displayed a selective chelation fluorescence enhancement (16-fold) at 650 nm and visible color change (from colorless to red) with Zn2+ among the metal ions examined. In addition, as the third channel to display the metal binding characteristics of SPQN, operating on an efficient FRET process between the quinoline and the merocyanine moiety of the sensor, ratiometric determination of Zn2+ can be realized.

  通过将螺吡喃氯化物 8 与 2-氨基-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (5) 结合，设计并合成了多功能化的螺苯并吡喃衍生物 SPQN，作为一种水溶性比色和荧光开关化学传感器，用于检测 Zn2+。在 50% 乙醇缓冲溶液中，SPQN 显示出对 Zn2+ 的选择性螯合荧光增强（16 倍）和颜色变化（从无色变为红色），在所测试的金属离子中表现突出。此外，SPQN 的金属结合特性还可以通过高效的荧光共振能量转移 (FRET) 过程，在喹啉和传感器的美罗氰基团之间进行，实现金属离子 Zn2+ 的比率测定。