1,4-bis(3,5-pyrimidyl)benzene | 174303-53-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-pyrimidyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Di(pyrimidin-5-yl)benzene；5-(4-pyrimidin-5-ylphenyl)pyrimidine
• CAS: 174303-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: RNEZRZMTDNPOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pd(1,2-ethylenediamine)(trifluoromethanesulfonate)2 、 1,4-bis(3,5-pyrimidyl)benzene 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到[(Pd(en))12(1,4-bis(3,5-pyrimidyl)benzene)6][OTf]24
  参考文献：
  名称：

  A Cationic Guest in a 24⁺ Cationic Host

  摘要：

  A new tetrahedral coordination cage M12L6 was prepared from a linear dipyrimidine ligand (L) and cis-protected palladium(II) (M). This cage showed unprecedented host-guest chemistry where the cationic host accommodated a cationic guest despite 24+ charges on the host framework. The unusual cation-cation host-guest chemistry is described by a unique onionlike shell structure of the host-guest complex where two cationic spheres are mediated by an anionic sphere of a counteranion assembly.

  DOI：

  10.1021/ja0349002
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二氟化氢钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis(3,5-pyrimidyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于一锅双 Suzuki-Miyaura 偶联物的共轭三（杂）芳基衍生物的合成，使用双功能亚苯基-1,4-双（三氟硼酸）二钾

  摘要：

  描述了双官能亚苯基-1,4-双（三氟硼酸钾）与芳基和杂芳基溴化物之间的高效一锅双 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。还探讨了这种方法的范围和局限性，可以合成三（杂）芳基衍生物，可能用作药物和材料科学领域。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260581

文献信息

• Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures
  作者：Rudolf Gompper、Hans-Jürgen Mair、Kurt Polborn

  DOI：10.1055/s-1997-1405

  日期：1997.6

  Oligoaza derivatives of biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, quinquephenyl, sexiphenyl, septiphenyl, octiphenyl, noviphenyl, deciphenyl and dodeciphenyl and poly(pyrimidinylenephenylene) can be synthesized from readily accessible vinamidinium salts and amidines or N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines. The fluorescence of these systems can be tuned over a wide spectral range by varying number and positions of N atoms. Oligo(diazaphenyls) are thermally and photochemically stable, are easier to reduce than oligophenyls, can be dissolved at any rate in strong acids and show strong blue fluorescence in solution as well as in the solid state.

  苯并、联苯、四苯、五苯、六苯、七苯、八苯、九苯、十苯和十二苯的寡氮杂衍生物以及聚(嘧啶亚苯基亚苯)可以从易得的乙烯胺盐和胺或N,N,N'-三(三甲基硅基)胺合成。通过改变N原子的数量和位置，这些体系的荧光可以在广泛的光谱范围内调节。寡(二氮苯)在热和光化学上是稳定的，比寡苯更容易还原，在强酸中可以以任意速率溶解，并且在溶液中以及固态中显示强烈的蓝色荧光。
• Two fluorescent cyclopalladated arylpyrazine complexes: synthesis, crystal structures and application in the double Suzuki coupling of N-heteroaryl halides with 1,4-benzenediboronic acid
  作者：Zhi-Qiang Xiao、Chen Xu、Hong-Mei Li、Xin Han、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-015-9942-1

  日期：2015.8

  Additionally, the structures of both complexes were determined by single-crystal X-ray analysis. These palladacycles are fluorescent in CH2Cl2 at room temperature. They have been applied to the double Suzuki coupling of N-heteroaryl halides with 1,4-benzenediboronic acid, giving the desired products in good yields.

  已合成并表征了环钯芳基吡嗪配合物的两个 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos) 加合物。此外，两种配合物的结构均通过单晶 X 射线分析确定。这些钯环在室温下在 CH2Cl2 中发出荧光。它们已应用于 N-杂芳基卤化物与 1,4-苯二硼酸的双 Suzuki 偶联，以良好的产率得到所需的产物。
• Constructing Cationic Metal–Organic Framework Materials Based on Pyrimidyl as a Functional Group for Perrhenate/Pertechnetate Sorption
  作者：Kang Kang、Lei Li、Meiyu Zhang、Xingwang Zhang、Lecheng Lei、Chengliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02257

  日期：2021.11.1

  equilibrium within 10 min, remove 518 mg of ReO4– per 1 g of ZJU-X11, remove most of ReO4– after four recycles, and maintain satisfactory selectivity in the presence of excess competing anions, which is one of the best MOF materials for removing ReO4–/TcO4– among the three cationic MOFs. This work indicates that the pyrimidyl group is a promising multiple site to build versatile cationic MOFs.

  阳离子金属有机骨架（MOF）材料广泛应用于阴离子分离领域，但很少有关于嘧啶配体作为构建单元的报道。在这项工作中，合成了三种基于嘧啶基作为官能团配体的新型阳离子 MOF，用于从水溶液中去除放射性高锝酸盐。嘧啶基配体是通过将嘧啶基单元分别结合到苯、三苯胺和四苯乙烯的骨架中来设计的。利用嘧啶基的多个配位位点，以银离子为金属节点，溶剂热合成了三种不同结构的阳离子 MOF（ZJU-X11、ZJU-X12 和 ZJU-X13）。扫描电子显微镜-能量色散光谱图表明这三种阳离子 MOF 可以捕获 ReO 4–通过阴离子交换，但吸附能力明显不同。ZJU-X11对 ReO 4 - 的去除率为 95% ，在三种 MOF 中表现出最强的阴离子交换能力。据的分批实验的结果，ZJU-X11可以在10分钟内达到吸附平衡，除去518毫克REO的4 -每1g ZJU-X11的，除去大部分REO的4 -经过四个再循环，并保持
• ¹¹³Cd Solid-State NMR for Probing the Coordination Sphere in Metal-Organic Frameworks
  作者：Anusree Viswanath Kuttatheyil、Marcel Handke、Jens Bergmann、Daniel Lässig、Jörg Lincke、Jürgen Haase、Marko Bertmer、Harald Krautscheid

  DOI：10.1002/chem.201405395

  日期：2015.1.12

  material is unavailable. 113Cd solid‐state NMR is easy to measure and is a highly sensitive probe because the coordination number, the nature of coordinating groups, and the geometry around the metal ion is reflected by the isotropic chemical shift and the chemical‐shift anisotropy. Here, a detailed investigation of a series of 27 cadmium coordination polymers by 113Cd solid‐state NMR is reported. The results

  光谱技术是确定结构的强大工具，尤其是在没有单晶材料的情况下。113 Cd固态NMR易于测量并且是高度灵敏的探针，因为各向同性化学位移和化学位移各向异性反映了配位数，配位基团的性质以及金属离子周围的几何形状。在这里，通过113 Cd固态NMR对一系列27种镉配位聚合物进行了详细研究。获得的结果表明113Cd NMR是表征镉环境的非常敏感的工具，也适用于非单晶材料。此外，该方法还可以观察客体诱导的相变，从而有助于理解协调框架的结构灵活性。
• Metallacycles and methods of making the same
  申请人：Lu Kuang-Lieh

  公开号：US20090082574A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides for novel metallacycles and processes for making the same.

  本发明提供了一种新型金属环化合物和制备方法。