2-(2,2-di-p-tolylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 801301-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2,2-di-p-tolylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2,2-Bis(4-methylphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 801301-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₂
• 分子量: 334.266
• InChiKey: OQKNAKKVUSNIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-di-p-tolylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化基于三芳基乙烯支化的共聚树枝状大分子的收敛合成和性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600063
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(对甲基苯基)乙醇 在 2,6-二氯吡啶 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2,2-di-p-tolylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃与BBr 3 / 2,6-二取代的吡啶的亲电子基团化反应

  摘要：

  通过结合使用BBr 3 / 2,6-二氯吡啶（B3）或BBr 3 / 2,6-lutidine（B5）使各种末端烯烃以及杂芳族化合物硼化。α，α-二芳基烯烃更喜欢前一种试剂组合，而其他烯烃则更喜欢后者。机理上的考虑强烈表明，前者和后者反应分别通过与BBr 3和[BBr 2 · B5 ] + BBr 4 –的亲电取代反应进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00335

文献信息

• Versatile Synthesis of 1,1-Diaryl-1-alkenes Using Vinylboronate Ester as a Platform
  作者：Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida、Keisuke Tonogaki、Kazuya Soga

  DOI：10.1055/s-2005-871539

  日期：——

  A sequence of double Mizoroki-Heck reaction of vinylboronate pinacol ester with aryl halides followed by Suzuki-Miyaura coupling of thus-generated β,β-diarylvinylboronate esters with alkyl halides produces pharmaceutically important 1,1-diaryl-1-alkenes very efficiently. In the Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling step, the use of bulky electron-rich ligands such as P(t-Bu)2Me and PCy2(t-Bu) were found to be very effective.

  乙烯硼酸频哪醇酯与芳基卤化物发生一系列双 Mizoroki-Heck 反应，然后由此产生的 β,β-二芳基乙烯硼酸酯与烷基卤化物发生 Suzuki-Miyaura 偶联反应，可非常有效地生成具有重要药用价值的 1,1-二芳基-1-烯烃。在由钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应步骤中，使用体积较大的富电子配体（如 P(t-Bu)2Me 和 PCy2(t-Bu)）非常有效。
• Rapid Construction of Multisubstituted Olefin Structures Using Vinylboronate Ester Platform Leading to Highly Fluorescent Materials
  作者：Kenichiro Itami、Keisuke Tonogaki、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol048217b

  日期：2004.10.1

  A catalytic one-pot triarylation on the C=C core of vinylboronate pinacol ester (1) produces extended T-systems based on a multisubstituted olefin structure very rapidly. We established an efficient protocol for the Pd-catalyzed double C-H arylation of 1 with aryl halides, which was successfully integrated with C-B arylation with aryl halides (cross-coupling) in one pot. By using this method, several highly fluorescent materials with a wide range of color variations (blue to red) were discovered.
• Palladium-Catalyzed Convergent Synthesis and Properties of Conjugated Dendrimers Based on Triarylethene Branching
  作者：Kenichiro Itami、Keisuke Tonogaki、Toshiki Nokami、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200600063

  日期：2006.4.3
• Electrophilic Borylation of Terminal Alkenes with BBr₃/2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Shinya Tanaka、Yuki Saito、Takaya Yamamoto、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00335

  日期：2018.4.6

  borylated by the combined use of BBr3/2,6-dichloropyridine (B3) or BBr3/2,6-lutidine (B5). α,α-Diarylalkenes prefer the former reagent combination, while other alkenes prefer the latter. Mechanistic considerations strongly suggest that the former and latter reactions proceed through electrophilic substitution reactions with BBr3 and [BBr2·B5]+BBr4–, respectively.

  通过结合使用BBr 3 / 2,6-二氯吡啶（B3）或BBr 3 / 2,6-lutidine（B5）使各种末端烯烃以及杂芳族化合物硼化。α，α-二芳基烯烃更喜欢前一种试剂组合，而其他烯烃则更喜欢后者。机理上的考虑强烈表明，前者和后者反应分别通过与BBr 3和[BBr 2 · B5 ] + BBr 4 –的亲电取代反应进行。