(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenamide | 130973-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide；3,4-dimethoxy-trans-cinnamic acid amide；3,4-Dimethoxy-trans-zimtsaeure-amid；3.4-Dimethoxyzimtsaeureamid；3,4-Dimethoxycinnamamid；3,4-Dimethoxycinnamamide；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 130973-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01005393
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QUKZILHYXHKAKT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenamide 在 二氯磷酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以55%的产率得到(2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products

  摘要：

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。

  DOI：

  10.1039/b810855b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-S-methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enethioate 在 二苯基膦叠氮化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）通过C–C和C–S键断裂催化α-酮基硫代酸酯与叠氮化物的反应：N-酰基脲和酰胺的合成

  摘要：

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03054

文献信息

• Synthesis and Catalytic Use of Gold(I) Complexes Containing a Hemilabile Phosphanylferrocene Nitrile Donor
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201502968

  日期：2015.11.2

  [Au(1‐κP)2][SbF6]. The particular combination of a firmly coordinated (phosphane) and a dissociable (nitrile) donor moieties renders complexes 3/3′ attractive for catalysis because they can serve as shelf‐stable precursors of coordinatively unsaturated AuI fragments, analogous to those that result from the widely used [Au(PR3)(RCN)]X catalysts. The catalytic properties of the Au‐1 complexes were evaluated in model

  从[AUCL（氯化物配体的去除1个-κ P）]（2含有P-1单齿'） - （二苯基膦基）-1- cyanoferrocene配体（1），通过使用银（I）盐，得到阳离子络合物类型[Au（1）] X的类型，以环状二聚体[Au（1）] 2 X 2（3 a，X = SbF 6；3 c，X = NTf 2）或线性配位聚合物[Au（1） ] n X n（3 a'，X = SbF 6 ; 3 b'，X = ClO 4），取决于阴离子X和分离步骤。所证明为3' ，该聚合物可容易地通过加入给体，如Cl的裂解- ，四氢噻吩（THT）或1，从而产生母体化合物2，[金（THT）（1个-κ P） ] [的SbF 6 ]（5）或[AU（1个-κ P）2 ] [的SbF 6 ]（4），分别，其中最后两个化合物也可以通过在[金逐步置换THT的制备（1 ‐κ P）2 ] [SbF 6]。牢固配位的（膦）和可解离的（腈）供体
• A Facile Approach to Arylacetaldehydes via Polymeric Palladium Catalyst
  作者：Zhang Zhuangyu、Pan Yi、Hu Honwen、Kao Tsi-yu

  DOI：10.1055/s-1991-26512

  日期：——

  Several arylacetaldehydes 5 were synthesized in moderate yields via Heck reaction of acrylamide (1) with substituted iodobenzenes 2 in the presence of the polymeric catalyst -phenyl-(1,10-phenanthroline)-palladium(0) [-ph-phen.Pd(0)] followed by Hofmann reaction and subsequent hydrolysis.

  通过在聚合催化剂-苯基-(1，10-菲咯啉)-钯(0)存在下的烯酰胺(1)与取代碘苯(2)的Heck反应，合成了中等产率的若干种芳基乙醛(5)，随后进行Hofmann反应和后续的水解处理。
• Potential of Caffeic Acid Derivatives as Antimalarial Leads
  作者：Gilles Degotte、Bernard Pirotte、Michel Frédérich、Pierre Francotte

  DOI：10.2174/1570180819666220202160247

  日期：2022.9

  precisely small phenolic acids, could represent a good starting point for new antimalarials. Indeed, these molecules, including caffeic acid (1), possess several pharmacological activities and an interesting pharmacokinetic profile. Therefore, we have developed several small derivatives of this scaffold to define the potential pharmacophore responsible for the antiplasmodial propertiesResults:ResultsA

  背景：背景疟疾仍然是 2021 年最致命的传染病之一。事实上，这种感染主要由一种名为恶性疟原虫的原生动物引起，每年导致超过 2 亿例病例和约 40 万例相关死亡，主要发生在非洲。尽管有有效的药物可供使用，但自 2015 年以来患者人数有所增加，这可能是由于寄生虫产生了抗药性，也可能是其媒介按蚊产生了抗药性。因此，有必要寻找新的替代疗法。方法：方法多酚，更准确地说是小酚酸，可以代表新抗疟药的良好起点。事实上，这些分子，包括咖啡酸 (1)，具有多种药理活性和有趣的药代动力学特征。所以，我们已经开发了这种支架的几种小衍生物来定义负责抗疟原虫特性的潜在药效团结果：结果观察到对恶性疟原虫的良好至低活性 (IC50 = 16-241 µM)，尤其是对于小的酯衍生物 (2-6) . 与它们的母体化合物 (IC50 = 80 µM) 相比，这些分子是良好的抗疟原虫，并显示出对人类细胞的选择性。这些结构也强
• Novel styryl-thiazole hybrids as potential anti-Alzheimer's agents
  作者：Niki Gouleni、Annalisa Di Rienzo、Ahmet Yılmaz、Harun Selvitopi、Mehmet Enes Arslan、Adil Mardinoglu、Hasan Turkez、Antonio Di Stefano、Stamatia Vassiliou、Ivana Cacciatore

  DOI：10.1039/d3md00308f

  日期：——

  Novel styryl-thiazole hybrids (6a–p) was rationally designed, synthesized, and evaluated by the multi-target-directed ligands strategy as potential candidates for the treatment of Alzheimer's disease.

  通过多靶点定向配体策略，合理设计、合成并评估了新型苯乙烯基噻唑杂环（6a-p），并将其作为治疗阿尔茨海默病的潜在候选药物。
• Jirkovsky,I.; Protiva,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, # 3, p. 1197 - 1209
  作者：Jirkovsky,I.、Protiva,M.

  DOI：——

  日期：——