4-[(2'-methoxyphenyl)hydroxymethyl]phenylboronic acid | 1050423-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2'-methoxyphenyl)hydroxymethyl]phenylboronic acid
• 英文别名: [4-[Hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]phenyl]boronic acid；[4-[hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1050423-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BO₄
• 分子量: 258.082
• InChiKey: SHGDRTYHAUFNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-[(2'-methoxyphenyl)hydroxymethyl]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  从取代的二卤代苯 (Hal = Br, I) 一锅法生成三烷氧基硼酸锂及其与亲电试剂的衍生化

  摘要：

  从 1,3- 和 1,4- 二碘苯以及几种活化的二溴苯和溴碘苯开始，已经开发出一种简单的一锅法合成有用的苯环上带有锂的苯基三烷氧基硼酸盐。转化的一般顺序包括使用 nBuLi 进行卤素-锂交换，然后用三烷基硼酸盐进行硼化。然后将所得（卤代苯基）三烷氧基硼酸锂与第二当量的 nBuLi 进行卤素-锂原位交换，得到双离子（硫代苯基）三烷氧基硼酸锂。用选定的亲电子试剂处理，以中等至良好的产率提供取代的芳基硼酸和/或其频哪醇酯作为最终产品。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800245

文献信息

• One-Pot Generation of Lithium (Lithiophenyl)trialkoxyborates from Substituted Dihalobenzenes (Hal = Br, I) and Their Derivatization with Electrophiles
  作者：Paweł Kurach、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1002/ejoc.200800245

  日期：2008.6

  (halophenyl)trialkoxyborates were then subjected to halogen–lithium exchange in situ with a second equivalent of nBuLi to give dianionic lithium (lithiophenyl)trialkoxyborates. Treatment with selected electrophiles afforded substituted arylboronic acids and/or their pinacol esters as final products in moderate-to-good yields.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  从 1,3- 和 1,4- 二碘苯以及几种活化的二溴苯和溴碘苯开始，已经开发出一种简单的一锅法合成有用的苯环上带有锂的苯基三烷氧基硼酸盐。转化的一般顺序包括使用 nBuLi 进行卤素-锂交换，然后用三烷基硼酸盐进行硼化。然后将所得（卤代苯基）三烷氧基硼酸锂与第二当量的 nBuLi 进行卤素-锂原位交换，得到双离子（硫代苯基）三烷氧基硼酸锂。用选定的亲电子试剂处理，以中等至良好的产率提供取代的芳基硼酸和/或其频哪醇酯作为最终产品。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）