6-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-5-hexen-2-one | 93863-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 6-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-5-hexen-2-one
• 英文别名: 6-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-5-hexene-2-one；(E)-6-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxyhex-5-en-2-one
• CAS: 93863-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: ULJBGLHSGJVBMB-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-5-hexen-2-one 在 吡啶 、 氯化二乙基铝 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-acetoxy-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-3-methyl-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三正丁基甲氧基锡 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-(2,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014

文献信息

• Substituted pyranone inhibitors of cholesterol synthesis
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04375475A1

  公开（公告）日：1983-03-01

  6-Phenyl-, phenylalkyl- and phenylethenyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones in the 4(R)-trans stereoisomeric forms are potent inhibitors of cholesterol synthesis by virtue of their ability to inhibit the enzyme, 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  4(R)-反式立体异构形式的6-苯基、苯基烷基和苯乙烯基-4-羟基四氢吡喃-2-酮是胆固醇合成的有效抑制剂，因为它们能够抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• Substituted 6-Phenethyl-and phenylethenyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxytetraydropyran-2-ones in the4-R trans stereoisomeric forms and the corresponding dihydroxy acids, process for preparing and pharmaceutical composition comprising them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0024348A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  6-Phenyl-, phenalkyl- and phenylethenyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones in the 4- R trans stereoisomeric forms having the structure wherein A is H or methyl; E is a direct bond, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- or-CH-CH-; and R1, R2 and R3 have several meanings, and the corresponding dihydroxy acids in which the lactone ring is hydrolytically opened, and the pharmaceutically acceptable salts of said dihydroxy acids, and the lower alkyl and the phenyl, dimethylamino or acetylamino-substituted lower alkyl esters of said dihydroxy acids; and processes for preparing them. These compounds are potent inhibitors of cholesterol synthesis by the enzyme hydroxymethyl glutaryl coenzyme A reductase.

  6-苯基、苯基烷基和苯基乙烯基-4-羟基四氢吡喃-2-酮的 4- R 反式立体异构体，其结构为 其中 A 是 H 或甲基 E为直接键、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-或-CH-CH-；R1、R2和R3有多种含义，以及相应的内酯环被水解打开的二羟基酸、所述二羟基酸的药学上可接受的盐、所述二羟基酸的低级烷基和苯基、二甲基氨基或乙酰氨基取代的低级烷基酯；以及制备它们的工艺。这些化合物是羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶合成胆固醇的强效抑制剂。
• US4375475A
  申请人：——

  公开号：US4375475A

  公开（公告）日：1983-03-01
• US4459422A
  申请人：——

  公开号：US4459422A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US4567289A
  申请人：——

  公开号：US4567289A

  公开（公告）日：1986-01-28