(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde | 70017-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(2,4-Dichlorophenyl)propenal；(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 70017-27-5
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: XTFADZFHEYPMHK-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)-丙醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SOMO催化将3-芳基丙醛直接氧化转化为3-芳基丙烯醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，高效地实现了SOMO催化的3-芳基丙醛向3-芳基丙烯醛的直接氧化转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.131

文献信息

• Iron-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiao-Wei Zhang、Guo-Qing Jiang、Shu-Hui Lei、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00043

  日期：2021.3.5

  An iron-catalyzed α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds was developed. A broad spectrum of carbonyls or analogues, such as aldehyde, ketone, lactone, lactam, amine, and alcohol, could be converted to their α,β-unsaturated counterparts in a simple one-step reaction with high yields.

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。
• [EN] LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005040109A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): (R4)s (R 2)n N~ X1-X2 (CR1aCRlb)q 1~ N R1-lm 1 O R3 (I) including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, s, R1, R1a, R1b, R2, R3, R4, X1 X2 and X3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  化合物作为黑色素皮质激素受体配体，并在治疗基于黑色素皮质激素受体的疾病中具有用途。这些化合物具有以下结构（I）：（R4）s（R 2）n N〜X1-X2（CR1aCRlb）q 1〜N R1-lm 1 O R3（I），包括立体异构体，前药和其药用盐，其中m、n、q、s、R1、R1a、R1b、R2、R3、R4、X1、X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。
• Organocatalytic Multiple Cascade Reactions: A New Strategy for the Construction of Enantioenriched Tetrahydrocarbazoles
  作者：Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Ji-Ji Zhang、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000610

  日期：2011.3.7

  A novel cascade Friedel–Crafts alkylation/Michael addition/aromatization reaction of 2‐vinylindoles with α,β‐unsaturated aldehydes has been developed for the construction of functionalized tetrahydrocarbazoles. The products were obtained in up to 97% yield and with excellent stereoselectivities (ee up to>99%, dr up to>99:1).

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。
• Substituted pyranone inhibitors of cholesterol synthesis
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04375475A1

  公开（公告）日：1983-03-01

  6-Phenyl-, phenylalkyl- and phenylethenyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones in the 4(R)-trans stereoisomeric forms are potent inhibitors of cholesterol synthesis by virtue of their ability to inhibit the enzyme, 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  4(R)-反式立体异构形式的6-苯基、苯基烷基和苯乙烯基-4-羟基四氢吡喃-2-酮是胆固醇合成的有效抑制剂，因为它们能够抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• [EN] NOVEL SPIROINDOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SPIROINDOLINE
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2013017678A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  This invention relates to novel spiroindoline compounds of formula (I) that are generally useful as medicaments, more specifically as medicaments for animals. The medicament can preferably be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis, such as caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to the preparation of said compounds. Moreover this invention relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  本发明涉及一种新型螺环吲哚烷化合物，通式为(I)，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，比如由蠕虫感染引起的寄生虫病。本发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方案，包括将这些化合物用于需要治疗的动物。此外，本发明还涉及所述化合物的制备。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和工具包。