(2R,3S,4S)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol | 81520-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• CAS: 81520-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: IWLHKVFTKXOSID-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4S,5S,6S)-7-<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S的C（19）-C（27）段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730821
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.09h， 生成 (2R,3S,4S)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Further synthetic studies on rifamycin s

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93261-2

文献信息

• Ester derived titanium enolate aldol reaction: chelation controlled diastereoselective synthesis of syn -aldols
  作者：Arun K Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02227-9

  日期：2001.2

  A chelation controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of commercially available l-phenylalaninol derived esters with a variety of bidentate oxyaldehydes proceeded with excellent syn-diastereoselectivities and isolated yields.

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。
• Diastereoselective Synthesis of 2,3-<i>anti</i>-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-1,3-pentanediols via Cyclic Hydroboration
  作者：Yasushi Yokoyama、Yuji Terada、Hideyuki Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.64.2563

  日期：1991.8

  The treatment of (2E,4S)- and (2Z,4S)-1-benzyloxy-5-ethenyloxy-2,4-dimethyl-2-pentene with borane both with and without a catalytic amount of Rh(Ph3P)3Cl gave 2,3-anti-3,4-anti-(2R,3R,4S)- and 2,3-anti-3,4-syn-(2R,3R,4R)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-1,3-pentanediols, respectively, with fair to good diastereoselectivity.

  (2E,4S)- 和 (2Z,4S)-1-benzyloxy-5-ethenyloxy-2,4-dimethyl-2-pentene 用硼烷在有和没有催化量的 Rh(Ph3P)3Cl 的情况下处理得到 2 ,3-抗-3,4-抗-(2R,3R,4S)-和2,3-抗-3,4-syn-(2R,3R,4R)-5-苄氧基-2,4-二甲基- 1,3-戊二醇，分别具有一般到良好的非对映选择性。
• GENNARI, C.;COLOMBO, L.;BERTOLINI, G.;SCHIMPERNA, G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2754-2760
  作者：GENNARI, C.、COLOMBO, L.、BERTOLINI, G.、SCHIMPERNA, G.

  DOI：——

  日期：——
• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the C(19)-to-C(27) Segment of Rifamycin S
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730821

  日期：1990.12.12

  The synthesis of diester 3, a synthon for the C(19)-to-C(27) segment of rifamycin S (1), is described, starting from the meso-diester 4 (Schemes 2 and 3). Inversion of the configuration at the later C(23) and two aldol condensations with the lithium enolate 18 of 2,6-dimethylphenyl propionate each producing two new chiral centres of threo-configuration, led to the desired diester 3. The absolute configuration

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。