(RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛 | 79026-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛
• 中文别名: 3-(苄氧基)-2-甲基丙醛；(RS)-3-(苄氧基)-2-甲基丙醛
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 79026-61-2；73814-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD17015241
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XYUPRHVYEKOWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.83h， 生成 (±)-methyl (2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies in macrolide synthesis: an efficient synthesis of two chiral fragments of erythronolide a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86280-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-(phenylmethoxy)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 22. Diastereofacial selectivity in the Lewis acid mediated reactions of allylsilanes with chiral aldehydes and enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a022

文献信息

• The Exceptional Chelating Ability of Dimethylaluminum Chloride and Methylaluminum Dichloride. The Merged Stereochemical Impact of α- and β-Stereocenters in Chelate-Controlled Carbonyl Addition Reactions with Enolsilane and Hydride Nucleophiles
  作者：David A. Evans、Brett D. Allison、Michael G. Yang、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/ja011337j

  日期：2001.11.1

  beta-disubstituted aldehydes concludes that the syn aldehyde diastereomer possesses the arrangement of stereocenters wherein the alpha- and beta-substituents impart a reinforcing facial bias upon the aldehyde carbonyl. Aldol reactions of syn aldehydes were thus observed to proceed with uniformly excellent diastereofacial selectivity. Aldol reactions of the corresponding anti aldehydes containing opposing

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。
• Controlled Reduction of Nitriles by Sodium Hydride and Zinc Chloride
  作者：Shunsuke Chiba、Derek Yiren Ong

  DOI：10.1055/s-0039-1690838

  日期：2020.5

  new protocol for the controlled reduction of nitriles to aldehydes was developed using a combination of sodium hydride and zinc chloride. The iminyl zinc intermediates derived from aromatic nitriles could be further functionalized with allylmetal nucleophiles to afford homoallylamines. As the method allows the reduction of various aliphatic and aromatic nitriles with a concise procedure under milder

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。
• On the relationship of topological and diastereofacial control in the Lewis acid catalyzed cyclocondensation reaction of alkoxyaldehydes with activated dienes: metal tunable asymmetric induction
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel Harvey

  DOI：10.1021/ja00320a051

  日期：1984.4

  On etudie les reactions de dienes du type methoxy-1 methyl-2 trimethylsiloxy-3 pentadiene-1,3 avec des aldehydoethers du type benzyloxy-2 butanal conduisant a des derives de pyrannone-4

  在 etudie les 反应 de dienes du type methoxy-1methyl-2 trimethylsiloxy-3 pentadiene-1,3 avec des aldehydoethers du type benzyloxy-2 butanal conduisant a des衍生 de pyrannone-4
• Solvent- and Structure-Dependent Regioselectivity in the Boron-Mediated Aldol Reaction of 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl Ethyl Ketones
  作者：Steve Lanners、Hassan Norouzi-Arasi、Naima Khiri、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.200700320

  日期：2007.8

  The regioselectivity of the Chx2BCl/Et3N-mediated (Chx = cyclohexyl) aldol reactions of ketones of general structure 2 has been studied and was shown to depend on both ketone structure and solvent. Useful levels of regioselectivity in favour of any of the two possible regioisomers were obtained in either pentane or diethyl ether. The relative configuration of the aldol products was assigned by 1H NMR

  已经研究了通式结构 2 的酮的 Chx2BCl/Et3N 介导的（Chx = 环己基）羟醛反应的区域选择性，并显示出取决于酮结构和溶剂。在戊烷或乙醚中获得了有利于两种可能区域异构体中任何一种的有用水平的区域选择性。羟醛产物的相对构型由六元环衍生物的 1 H NMR 研究指定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereoselective synthesis of 2,5-dialkyl-3-(phenylsulfonyl) tetrahydrofurans via cyclisation of Z-Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols
  作者：Donald Craig、Neil J. Ikin、Neil Mathews、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01524-8

  日期：1995.10

  Z-Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols 3 underwent highly anti-selective basemediated 5-endo-trig cyclisation reactions to give 2,5-dialkyl-3-phenylsulfonyl tetrahydrofurans anti-2. A simple steric model is proposed to account for the high selectivities. Tetrahydrofuran 2g was efficiently and stereoselectively sulfenylated at the 3-position to give 6, which was subjected to an oxidation—syn-elimination

  Z-磺酰基取代的均烯丙基醇3经历了高度抗选择性的碱介导的5-内-trig环化反应，从而得到2,5-二烷基-3-苯基磺酰基四氢呋喃抗-2。提出了一个简单的空间模型来说明高选择性。将四氢呋喃2g在3位有效地和立体选择性地进行亚磺酰基化，得到6，将其进行氧化-同步消除序列，得到不饱和环状砜7。在软碳亲核试剂的存在下用路易斯酸处理6，得到重排的产物，然后捕获。