2-(p-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,3-diazido-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 297733-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,3-diazido-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-[4-[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4-diazido-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 297733-58-5
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃N₇O₅
• 分子量: 535.483
• InChiKey: FUQAYHIMGANYTR-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,3-diazido-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 DMTST 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetamido-2-formyl-6-[2-[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]ethoxy]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  百日咳博德特氏菌脂多糖含间隔基二糖片段的合成。

  摘要：

  2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷二糖2-（对氨基苯基）乙基假定这是百日咳博德特氏菌多糖的部分结构，分别从D-葡萄糖和D-葡萄糖胺开始合成。主要的合成转化是D-氨基葡萄糖转化为供体3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-1-硫代-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和葡萄糖的转化序列涉及2,3-环氧化合物的形成/开放，在3位上的亲核三氟甲磺酸酯置换以及必要的保护基操纵，进入受体2-（对-三氟乙酰氨基苯基）乙基6-O-苄基-2,3-二叠氮基2 ，3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00318-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 DMTST 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 2-(p-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,3-diazido-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  百日咳博德特氏菌脂多糖含间隔基二糖片段的合成。

  摘要：

  2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷二糖2-（对氨基苯基）乙基假定这是百日咳博德特氏菌多糖的部分结构，分别从D-葡萄糖和D-葡萄糖胺开始合成。主要的合成转化是D-氨基葡萄糖转化为供体3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-1-硫代-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和葡萄糖的转化序列涉及2,3-环氧化合物的形成/开放，在3位上的亲核三氟甲磺酸酯置换以及必要的保护基操纵，进入受体2-（对-三氟乙酰氨基苯基）乙基6-O-苄基-2,3-二叠氮基2 ，3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00318-3

文献信息

• Synthesis of a spacer-containing disaccharide fragment of Bordetella pertussis lipopolysaccharide
  作者：Magnus Nilsson、Thomas Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00318-3

  日期：2000.7

  sequence involving 2,3-epoxide formation/opening, nucleophilic triflate displacement in the 3-position, and necessary protecting group manipulations, into the acceptor 2-(p-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-diazido-2,3-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside. Coupling of the donor and acceptor units promoted by dimethyl(methylthio)sulfonium triflate followed by selective oxidation of the 6'-position

  2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷二糖2-（对氨基苯基）乙基假定这是百日咳博德特氏菌多糖的部分结构，分别从D-葡萄糖和D-葡萄糖胺开始合成。主要的合成转化是D-氨基葡萄糖转化为供体3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-1-硫代-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和葡萄糖的转化序列涉及2,3-环氧化合物的形成/开放，在3位上的亲核三氟甲磺酸酯置换以及必要的保护基操纵，进入受体2-（对-三氟乙酰氨基苯基）乙基6-O-苄基-2,3-二叠氮基2 ，3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。