9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one | 82171-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinoline-3-(2H)-one；9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3-(2H)-one；9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one；9-methoxy-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 82171-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: IOADWWSKUVCCHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 三氯化硼 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,11bS)-4-Propyl-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro-10-oxa-4-aza-cyclopenta[b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic analogues of [+]-S 14297: Synthesis and determination of affinity and selectivity at cloned human dopamine D3 vs D2 receptors

  摘要：

  Starting from the structure of the preferential D-3 antagonist S 14297 (1), we have prepared a series of cis and trans tetracyclic derivatives of general formula I in order to improve potency and selectivity for D-3 receptors. The trans oxazino derivative 2c, showed slightly increased affinity at D-3 receptors and double the selectivity for D-3 over D-2 receptors, in comparison to S 14297. Cis derivatives and compounds where R-1 is aralkyl were totally devoid of activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00126-1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 生成 9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hexahydrobenzo[f]quinolinones

  摘要：

  该发明涉及1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮，含有这些化合物的药物配方，以及它们作为类固醇5α-还原酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US05250539A1

文献信息

• Structurally Constrained Hybrid Derivatives Containing Octahydrobenzo[<i>g</i> or <i>f</i>]quinoline Moieties for Dopamine D2 and D3 Receptors: Binding Characterization at D2/D3 Receptors and Elucidation of a Pharmacophore Model
  作者：Dennis A. Brown、Prashant S. Kharkar、Ingrid Parrington、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/jm8008629

  日期：2008.12.25

  series of structurally constrained analogues based on hybrid compounds containing octahydrobenzo[g or f]quinoline moieties were designed, synthesized, and characterized for their binding to dopamine D2 and D3 receptors expressed in HEK-293 cells. Among the newly developed constrained molecules, trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) exhibited the highest affinity for D2 and D3 receptors, the (-)-isomer

  设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物，并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中，trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力，(-)-异构体是 eutomer。有趣的是，当在相同条件下（K(i) 为 49.1 和 14.9 nM，8 对比 380 和 96.0 nM，K(i) 为1 分别在 D2 和 D3）。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果，表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据，提出了一个独特的药效团模型，由三个药效团中心组成，两个具有芳香/疏水性，一个具有阳离子特征。
• Tetracyclic 1,4-oxazine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05593989A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  New compounds of formula: ##STR1## wherein A--B, X, Y, R and n are as defined in the description. The geometric isomers, racemate and optical isomers thereof and the addition salts with pharmaceutically acceptable acids, and medicinal products containing the same are useful for treating psychotic disorders, depression, Parkinson's disease, memory disorders and disorders associated with drug abuse.

  新的化合物的化学式为：##STR1## 其中A--B，X，Y，R和n的定义如描述中所述。其几何异构体，消旋体和光学异构体以及与药学上可接受的酸形成的加合盐，以及含有这些化合物的药物产品，可用于治疗精神病性障碍、抑郁症、帕金森病、记忆障碍和与药物滥用相关的障碍。
• Monophenolic octahydrobenzo[f]quinolines: central dopamine- and serotonin-receptor stimulating activity
  作者：Haakan Wikstroem、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Lars-Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00350a008

  日期：1982.8

  Eight monophenolic cis- and trans-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines have been synthesized and tested for central dopamine- and serotonin-receptor stimulating activity, using biochemical and behavioral tests in rats. The trans-7-, -8-, and -9-hydroxy isomers all elicited central pre- and postsynaptic dopaminergic receptor stimulation, while the trans-10-hydroxy isomer was devoid

  已合成了八种单酚式顺式和反式-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉，并测试了其对多巴胺和5-羟色胺受体的中央刺激作用，在大鼠中使用生化和行为测试。反式-7，-8和-9羟基异构体均引起突触前和突触后多巴胺能受体的中枢刺激，而反式-10-羟基异构体没有多巴胺能活性，而显示出中枢5-羟色胺能活性。在所有四个同分异构体对中，反式异构体始终比其相应的顺式类似物有效得多。多巴胺能顺式异构体cis-9-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的明显突触前选择性由于毒性而无法确定。该化合物的性质。
• Hexahydrobenzo[f]quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0531026A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  The invention relates to 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-ones, pharmaceutical formulations containing those compounds, and their use as steroid 5α-reductase inhibitors.

  本发明涉及 1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮、含有这些化合物的药物制剂以及它们作为类固醇 5α 还原酶抑制剂的用途。
• Nouveaux dérivés tétracycliques de la 1,4-oxazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0686637A1

  公开（公告）日：1995-12-13

  Nouveaux composés de formule : dans laquelle A-B,X, Y, R et n sont tels que définis dans la description. Ces nouveaux composés et leurs sels physiologiquement tolérables peuvent être utilisés comme médicaments.

  式中的新化合物： 其中 A-B、X、Y、R 和 n 如说明中所定义。 这些新化合物及其生理上可耐受的盐类可用作药物。