7-Methoxy-2-pyrrolidinyl-3,4-dihydronaphthalin | 40090-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Methoxy-2-pyrrolidinyl-3,4-dihydronaphthalin
• 英文别名: 1-(7-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-pyrrolidine；1-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 40090-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: SEWHZBOYDAGRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-2-pyrrolidinyl-3,4-dihydronaphthalin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 N-(1-benzyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC AMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMINE BICYCLIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的双环胺衍生物的过程，其中(Ia)(Ib)式包括在手性配体存在下对式(II)的恩醛进行铑催化的不对称氢化，其中手性配体是手性膦配体。

  公开号：

  WO2014008350A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘满酮 、 四氢吡咯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Methoxy-2-pyrrolidinyl-3,4-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化剂可实现区域选择性，对映体和对映体选择性β-四烯酮的Cα-烷基化以及相关的芳环熔融环烷酮

  摘要：

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201612332

文献信息

• Structurally Constrained Hybrid Derivatives Containing Octahydrobenzo[<i>g</i> or <i>f</i>]quinoline Moieties for Dopamine D2 and D3 Receptors: Binding Characterization at D2/D3 Receptors and Elucidation of a Pharmacophore Model
  作者：Dennis A. Brown、Prashant S. Kharkar、Ingrid Parrington、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/jm8008629

  日期：2008.12.25

  series of structurally constrained analogues based on hybrid compounds containing octahydrobenzo[g or f]quinoline moieties were designed, synthesized, and characterized for their binding to dopamine D2 and D3 receptors expressed in HEK-293 cells. Among the newly developed constrained molecules, trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) exhibited the highest affinity for D2 and D3 receptors, the (-)-isomer

  设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物，并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中，trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力，(-)-异构体是 eutomer。有趣的是，当在相同条件下（K(i) 为 49.1 和 14.9 nM，8 对比 380 和 96.0 nM，K(i) 为1 分别在 D2 和 D3）。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果，表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据，提出了一个独特的药效团模型，由三个药效团中心组成，两个具有芳香/疏水性，一个具有阳离子特征。
• Total Synthesis of (−)-Morphine
  作者：Hirotatsu Umihara、Satoshi Yokoshima、Masayuki Inoue、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/chem.201701438

  日期：2017.5.23

  Asymmetric total synthesis of (-)-morphine has been accomplished in 18 steps from commercially available 7-methoxy-2-tetralone. Our synthesis features a simple transformation from a readily preparable chiral intermediate, construction of the E-ring by acid-mediated cyclization, and singlet oxygen-mediated manipulation of the C-ring. Transformation of the final stage involves construction of the morphinan

  （-）-吗啡的不对称全合成已由市售的7-甲氧基-2-四氢萘酮以18个步骤完成。我们的合成方法具有以下特点：从易于制备的手性中间体进行简单转化，通过酸介导的环化作用构建E环，以及单线态氧介导的C环操纵。最后阶段的转化涉及通过原位产生的仲胺的1，6-加成来构建吗啡喃骨架。
• TETRALINE AND INDANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Lange Udo

  公开号：US20120295881A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to tetraline and indane derivatives of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such tetraline and indane derivatives, and the use of such tetraline and indane derivatives for therapeutic purposes. The tetraline and indane derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的四氢萘和茚烷衍生物或其生理上可耐受的盐。本发明涉及包含这种四氢萘和茚烷衍生物的制药组合物，以及使用这种四氢萘和茚烷衍生物进行治疗目的的方法。这种四氢萘和茚烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
  申请人：Lange Udo

  公开号：US09051280B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present invention relates to tetraline and indane derivatives of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such tetraline and indane derivatives, and the use of such tetraline and indane derivatives for therapeutic purposes. The tetraline and indane derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及公式（I）的萘并二氢萘和茚烷衍生物或其生理上可耐受的盐。本发明涉及包含这种萘并二氢萘和茚烷衍生物的药物组合物，以及使用这种萘并二氢萘和茚烷衍生物进行治疗的用途。这些萘并二氢萘和茚烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• BHATTACHARJEE, GOPA, (NEE, SINHA);GHATAK, USHA, RANJAN;CHAKRAVARTY, AJIT,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 7, 1515-1523
  作者：BHATTACHARJEE, GOPA, (NEE, SINHA)、GHATAK, USHA, RANJAN、CHAKRAVARTY, AJIT,+

  DOI：——

  日期：——