(3S-trans)-Hexahydro-3-[[(1.1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-methyl-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid, ethyl ester | 156479-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S-trans)-Hexahydro-3-[[(1.1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-methyl-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3S,7S)-7-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazepan-1-yl]acetate
• CAS: 156479-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: AAMMIMKLTZWRAO-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S-trans)-Hexahydro-3-[[(1.1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-methyl-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid, ethyl ester 在 盐酸 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,7S)-3-((S)-2-Acetylsulfanyl-3-phenyl-propionylamino)-7-methyl-2-oxo-azepan-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双重金属蛋白酶抑制剂。6.将双环和取代的单环a庚酮作为二肽替代物掺入血管紧张素转化酶/中性内肽酶抑制剂中。

  摘要：

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm950677a
• 作为产物：
  描述：

  L-6-羟基正亮氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 TEA 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S-trans)-Hexahydro-3-[[(1.1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-methyl-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route for the generation of C-7 substituted azepinones

  摘要：

  A versatile method for the synthesis of 3-amino azepinones possessing alkyl substitution at the C-7 position Is described. Compounds of this type may be viewed as conformationally restricted dipeptide surrogates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76227-7

文献信息

• Spiro lactam dual action inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb

  公开号：US05654294A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed as possessing inhibotory activity against angiotensin converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) and thus being useful as cardiovascular agents. Processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明公开了化学式为##STR1##的化合物，具有抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的活性，因此可用作心血管药物。本发明还公开了制备这些化合物的方法。
• Robl Jeffrey A., Cimarusti Maria P., Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 9, S 1393- 1396
  作者：Robl Jeffrey A., Cimarusti Maria P.

  DOI：——

  日期：——