1,3-di-O-acetyl-2-O-benzylglycerol | 105409-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-di-O-acetyl-2-O-benzylglycerol
• 英文别名: (3-acetyloxy-2-phenylmethoxypropyl) acetate
• CAS: 105409-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: IXOWJPODGHAALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2-O-benzylglycerol 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 pig pancreatic lipase 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol, a chiral building block for platelet-activating factor.

  摘要：

  实现了血小板活化因子的合成关键中间体 2，3-O-异亚丙基-sn-甘油（10）的酶法合成。从二羟基丙酮二聚体（2）合成了几种 1，3-二-O-酰基-2-苄基甘油（5a-d），并进行了酶催化不对称水解。6 转化为(-)α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯后，通过 400 MHz 质子核磁共振谱测定了单水解产物（6）的光学纯度。在苄基醚氢解、二元醇保护和乙酸酯水解后，(-)-6a 得到 10。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3440
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-phenylmethoxy-1,3-dioxane 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 1,3-di-O-acetyl-2-O-benzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油酯合成物：II. 由 2-O-苄基甘油制备对称饱和单酸甘油二酯

  摘要：

  描述了对称饱和单酸甘油二酯的直接制备。合成包括 2-O-苄基甘油的制备、乙酰化、与硬脂酸甲酯或棕榈酸甲酯的酯交换以及氢解以产生所需的 1,3-甘油二酯。对称甘油二酯的熔点略高于之前通过其他合成方法获得的熔点，这些方法涉及酰基的 1,2 至 1,3 位移。

  DOI：

  10.1139/v55-156

文献信息

• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Enzymatic differentiation of the enantiotopic hydroxymethyl groups of glycerol; synthesis of chiral building blocks
  作者：Detlev Breitgoff、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39860001523

  日期：——

  The prochiral (3b), derived from glycerol, was transformed by enantioselective, enzymatic hydrolysis into the central chiral building block (R)-(4) of high enantiomeric purity, which was further elaborated into a variety of chiral building blocks with the glycerol skeleton.

  源自甘油的前手性（3b）通过对映选择性，酶促水解转化为高对映体纯度的中心手性结构单元（R）-（4），并进一步制成具有甘油骨架的各种手性结构单元。
• Asymmetric enzymatic hydrolysis of prochiral 2-O-allylglycerol ester derivatives
  作者：Beat Wirz、Rudolf Schmid、Joseph Foricher

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82320-4

  日期：1992.1

  The generation of optically active glycerol derivatives via enzymatic ester hydrolysis of prochiral 1,3-diacyl derivatives of 2-O-allyl protected glycerol has been investigated. Lipase M-AP, under optimum conditions, afforded asymmetric inductions of 94–96 % ee. The obtained (R)-monoacyl derivative was converted to (S)-configurated tosylglycerol compounds.

  已经研究了通过2-O-烯丙基保护的甘油的手性1，3-二酰基衍生物的酶促酯水解产生旋光甘油衍生物。在最佳条件下，脂肪酶M-AP可产生94–96％ee的不对称诱导。将获得的（R）-单酰基衍生物转化为（S）-构型的甲苯磺酰基甘油化合物。
• Desymmetrization of Glycerol Derivatives with Peptide-Based Acylation Catalysts
  作者：Chad A. Lewis、Bianca R. Sculimbrene、Yingju Xu、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol051061a

  日期：2005.7.1

  Nucleophile-loaded peptides have been evaluated as catalysts for the desymmetrization of glycerol derivatives through an enantioselective acylation process. Enantiomeric excesses of up to 97% have been obtained for the monoacylated products. A range of other substrates have been examined that shed light on the mechanistic basis of the desymmetrizations.

  [反应：见正文]亲核试剂负载的肽已被评估为通过对映选择性酰化工艺实现甘油衍生物去对称化的催化剂。对于单酰化产物，已获得高达97％的对映体过量。已经研究了一系列其他衬底，这些衬底根据非对称化的机理而发光。
• Ader, U; Andersch, P; Berger, M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 145 - 150
  作者：Ader, U、Andersch, P、Berger, M、Goergens, U、Seemayer, R、Schneider, M

  DOI：——

  日期：——