1-O-acetyl-2-O-benzyl-(R,S)-glycerol | 62067-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-O-benzyl-(R,S)-glycerol
• 英文别名: (+/-)-1-O-acetyl-2-O-benzylglycerol；2-O-benzylglycerol 1-acetate；(3-Hydroxy-2-phenylmethoxypropyl) acetate
• CAS: 62067-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AFSHMUUJMODEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-O-benzyl-(R,S)-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acetic acid 3-acetoxy-2-benzyloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Acyloxy-2-phenalkylpropyl amides and esters of homovanillic acid as novel vanilloid receptor agonists

  摘要：

  A series of 3-acyloxy-2-phenalkylpropyl amides and esters of homovanillic acid were designed and synthesized as vanilloid receptor agonists containing the three principal pharmacophores of resiniferatoxin. Amide analogues 23, 5 and II were found to be potent agonists in vanilloid receptor assay both for ligand binding and for activation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00513-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-O-acetyl-2-O-benzyl-(R,S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  3-Acyloxy-2-phenalkylpropyl amides and esters of homovanillic acid as novel vanilloid receptor agonists

  摘要：

  A series of 3-acyloxy-2-phenalkylpropyl amides and esters of homovanillic acid were designed and synthesized as vanilloid receptor agonists containing the three principal pharmacophores of resiniferatoxin. Amide analogues 23, 5 and II were found to be potent agonists in vanilloid receptor assay both for ligand binding and for activation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00513-2
• 作为试剂：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 1-O-acetyl-2-O-benzyl-(R,S)-glycerol 、 四乙基溴化铵 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 101.58h， 生成 3-O-acetyl-2-O-benzyl-1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-lactosyl)-(R,S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油和1-O-α-乳糖基-3--3-O-β-乳糖基-（R，S）-甘油的合成与表征

  摘要：

  2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖苷溴化物与等摩尔量的1-O-乙酰基-2-O-苄基-（R的偶联在四乙基溴化铵和4A分子筛在1,2-二氯乙烷中的存在下，生成S-甘油，得到3-O-乙酰基-2-O-苄基-1-O-（2,3,6,2'，3' ，2′，4′，6′-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油，将其脱保护得到1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油。 。2-O-苄基-3-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）-1-O-（2,3,6通过七-O-乙酰基-α-乳糖苷的反应，以61％的产率获得了（2，，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油。溴化物和2- O-苄基-1- O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油苯-硝基甲烷中是否存在氰化汞（II）；脱保护得到1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85109-2

文献信息

• Selective Monoacetylation of Symmetrical Diols and Selective Monode­acetylation of Symmetrical Diacetates Using HY-Zeolite as Reusable Heterogeneous Catalyst
  作者：Biswanath Das、K. V. Srinivas、I. Mahender

  DOI：10.1055/s-2003-42468

  日期：——

  HY-Zeolite has been found to be an efficient and reusable catalyst for selective monoacetylation of symmetrical diols and selective monodeacetylation of symmetrical diacetates to form the products in high yields.

  已发现 HY-沸石是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化，以高产率形成产物。
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Enzymatic synthesis of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol, a chiral building block for platelet-activating factor.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、YUKAKO MIZUHARA、HIROYUKI AKITA、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.3440

  日期：——

  An enzymatic synthesis of 2, 3-O-isopropylidene-sn-glycerol (10), the synthetic key intermediate for platelet-activating factor, was achieved. Several 1, 3-di-O-acyl-2-benzylglycerols (5a-d) were synthesized from dihydroxyacetone dimer (2), and subjected to enzyme-catalyzed asymmetric hydrolysis. The optical purities of the mono-hydrolyzed products (6) were determined from the 400 MHz proton nuclear magnetic resonance spectra after conversion of 6 to the esters of (-)α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid. Upon hydrogenolysis of the benzyl ether, followed by protection of diol and hydrolysis of the acetate, (-)-6a afforded 10.

  实现了血小板活化因子的合成关键中间体 2，3-O-异亚丙基-sn-甘油（10）的酶法合成。从二羟基丙酮二聚体（2）合成了几种 1，3-二-O-酰基-2-苄基甘油（5a-d），并进行了酶催化不对称水解。6 转化为(-)α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯后，通过 400 MHz 质子核磁共振谱测定了单水解产物（6）的光学纯度。在苄基醚氢解、二元醇保护和乙酸酯水解后，(-)-6a 得到 10。
• Displacement reactions of cyclic sulfites and phosphates by salts of weak acids applicable to the synthesis of phospholipids and other natural substances
  作者：John S. Baran、Donna D. Langford、Ivar Laos

  DOI：10.1021/jo00433a016

  日期：1977.6
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A.;HAY, GEORGE W.;KREBS, ANITA;DEP+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 91-103
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.、HAY, GEORGE W.、KREBS, ANITA、DEP+

  DOI：——

  日期：——