2-O-benzyl-1,3-di-O-stearoyl-rac-glycerol | 76163-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-benzyl-1,3-di-O-stearoyl-rac-glycerol
• 英文别名: 2-benzyloxy-1,3-bis-stearoyloxy-propane；2-Benzyloxy-1,3-bis-stearoyloxy-propan；1,3-Distearoyl-2-O-benzylglycerol；(3-octadecanoyloxy-2-phenylmethoxypropyl) octadecanoate
• CAS: 76163-43-4
• 化学式: C₄₆H₈₂O₅
• 分子量: 715.154
• InChiKey: VLVBZEOGLBSDKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  729.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1,3-di-O-stearoyl-rac-glycerol 在 PdOH 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (9Z,11E)-(S)-13-(1-Methoxy-1-methyl-ethylperoxy)-octadeca-9,11-dienoic acid 2-octadecanoyloxy-1-octadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baba, Naomichi; Hirota, Naohisa; Tahara, Shoichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 10, p. 1694 - 1696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 100.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 2-O-benzyl-1,3-di-O-stearoyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油酯合成物：II. 由 2-O-苄基甘油制备对称饱和单酸甘油二酯

  摘要：

  描述了对称饱和单酸甘油二酯的直接制备。合成包括 2-O-苄基甘油的制备、乙酰化、与硬脂酸甲酯或棕榈酸甲酯的酯交换以及氢解以产生所需的 1,3-甘油二酯。对称甘油二酯的熔点略高于之前通过其他合成方法获得的熔点，这些方法涉及酰基的 1,2 至 1,3 位移。

  DOI：

  10.1139/v55-156

文献信息

• Synthesis of Alkyl Carboxylates by Acylation of Acetals
  作者：E. E. Nifantyev、D. A. Predvoditelev、I. V. Fursenko、L. I. Smirnova

  DOI：10.1055/s-1982-29715

  日期：——
• NIFANTYEV, E. E.;PREDVODITELEV, D. A.;FURSENKO, I. V.;SMIRNOVA, L. I., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 2, 132-134
  作者：NIFANTYEV, E. E.、PREDVODITELEV, D. A.、FURSENKO, I. V.、SMIRNOVA, L. I.

  DOI：——

  日期：——