methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetate | 5359-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetate
• 英文别名: Acetic acid, (p-chlorophenyl)phenyl-, methyl ester
• CAS: 5359-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: RFEJSDKMRLRIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  蓝光辐照增强了芳基重氮乙酸酯与硼酸的室温偶联。

  摘要：

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201905812

文献信息

• RhI-Catalyzed Stille-Type Coupling of Diazoesters with Aryl Trimethylstannanes
  作者：Zhen Liu、Ying Xia、Sheng Feng、Shuai Wang、Di Qiu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1071/ch15218

  日期：——

  A RhI-catalyzed cross-coupling of diazoester with arylstannane was developed. This reaction represents the first Stille-type coupling that uses a diazo compound as the coupling partner. The reaction is operationally simple and can be carried out under mild conditions, thus providing an alternative approach for the synthesis of α-aryl esters. RhI–carbene migratory insertion process is suggested to be involved as the key step in this Stille-type coupling.

  研究人员开发了一种 RhI 催化的重氮酯与芳基锡烷的交叉偶联反应。该反应是首个使用重氮化合物作为偶联剂的 Stille 型偶联反应。该反应操作简单，可在温和的条件下进行，从而为 α 芳基酯的合成提供了另一种方法。据推测，RhI-羰基迁移插入过程是这一斯蒂尔型偶联反应的关键步骤。
• Facile Friedel–Crafts alkylation of arenes under solvent-free conditions
  作者：Feijing Chen、Xiao-Xiao Zhao、Hao-Tian Zhang、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d4ob00162a

  日期：——

  leading to limited substrate scopes and applications. Herein, we developed an efficient HOTf-promoted Friedel–Crafts alkylation reaction of broad arenes with α-aryl-α-diazoesters under metal-free and solvent-free conditions.

  芳烃的弗里德尔-克来福特烷基化是亲电芳香取代反应的重要组成部分。然而，芳烃的反应活性被吸电子取代基削弱，导致底物范围和应用受到限制。在此，我们在无金属和无溶剂条件下开发了一种高效的 HOTf 促进的宽芳烃与 α-芳基-α-重氮酯的傅克烷基化反应。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronates and Diazoesters and Tandem Alkylation Reaction for the Synthesis of Quaternary α,α-Heterodiaryl Carboxylic Esters
  作者：Yuk-Tai Tsoi、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol2022577

  日期：2011.10.7

  A rhodium-catalyzed one-pot three-component coupling reaction was developed for the synthesis of quaternary alpha,alpha-heterodiaryl carboxylic esters. This reaction involves cross-coupling of the arylrhodium(I) complexes with alpha-aryldiazoacetates to form oxa-pi-allylrhodium complexes. With KOfBu and alkyl halides, tandem alkylation of the allyl complex occurs to form a quaternary stereocenter at the carbenic carbon.