1,3-di-O-palmitoyl-2-O-benzyl-rac-glycerol | 76163-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-di-O-palmitoyl-2-O-benzyl-rac-glycerol
• 英文别名: 2-O-benzyl-1,3-di-O-palmitoyl-rac-glycerol；2-(benzyloxy)propane-1,3-diyl dipalmitate；2-benzyloxy-1,3-bis-palmitoyloxy-propane；2-Benzyloxy-1,3-bis-palmitoyloxy-propan；1,3-Dipalmitoyl-2-O-benzylglycerol；(3-hexadecanoyloxy-2-phenylmethoxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 76163-48-9
• 化学式: C₄₂H₇₄O₅
• 分子量: 659.047
• InChiKey: COHWXRZDIXVUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  691.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-palmitoyl-2-O-benzyl-rac-glycerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到1,3-双棕榈酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  1,3- 和 1,2- 酰基甘油与豆甾醇的缀合物：合成、NMR 表征以及对脂质双层的影响

  摘要：

  报道了通过羰酰基或琥珀酰基连接体与甘油连接的含有豆甾醇分子的新型酰基甘油的合成策略和光谱表征。在内部（sn- 2）或外部（sn -3）位置具有豆甾醇残基的衍生物被用作新型脂质体的成分，其在食品工业中作为纳米载体的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300161
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 100.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1,3-di-O-palmitoyl-2-O-benzyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油酯合成物：II. 由 2-O-苄基甘油制备对称饱和单酸甘油二酯

  摘要：

  描述了对称饱和单酸甘油二酯的直接制备。合成包括 2-O-苄基甘油的制备、乙酰化、与硬脂酸甲酯或棕榈酸甲酯的酯交换以及氢解以产生所需的 1,3-甘油二酯。对称甘油二酯的熔点略高于之前通过其他合成方法获得的熔点，这些方法涉及酰基的 1,2 至 1,3 位移。

  DOI：

  10.1139/v55-156

文献信息

• Study of surfactant alcohols with various chemical moieties at the hydrophilic–hydrophobic interface
  作者：Pierre-Léonard Zaffalon、Vincenza D'Anna、Hans Hagemann、Andreas Zumbuehl

  DOI：10.1039/c3ra40704g

  日期：——

  The melting behavior, the solubility, and the influence of hydrogen bonds were analyzed for a series of single- and double-tailed surfactant alcohols. Various effects such as the presence of free amides or the intermolecular spacing were found to be important factors for increasing or decreasing the melting temperature of a surfactant. Furthermore, we present a model for the packing of diamido-lipids and study the temperature-dependence of the IR signals.

  分析了一系列单尾和双尾表面活性剂醇的熔化行为、溶解度以及氢键的影响。研究发现，游离酰胺的存在或分子间距等各种影响是提高或降低表面活性剂熔化温度的重要因素。此外，我们还提出了二氨基脂的堆积模型，并研究了红外信号的温度依赖性。
• Synthesis of Alkyl Carboxylates by Acylation of Acetals
  作者：E. E. Nifantyev、D. A. Predvoditelev、I. V. Fursenko、L. I. Smirnova

  DOI：10.1055/s-1982-29715

  日期：——
• NIFANTYEV, E. E.;PREDVODITELEV, D. A.;FURSENKO, I. V.;SMIRNOVA, L. I., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 2, 132-134
  作者：NIFANTYEV, E. E.、PREDVODITELEV, D. A.、FURSENKO, I. V.、SMIRNOVA, L. I.

  DOI：——

  日期：——