1-ethyl-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2-azaborine | 287735-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-ethyl-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2-azaborine
• 英文别名: 1-ethyl-2-phenyl-1,2-azaborine；1-Ethyl-2-phenylazaborinine
• CAS: 287735-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BN
• 分子量: 183.061
• InChiKey: DEYDCTZMTSSTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2-azaborine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3-cyano-1-ethyl-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2-azaborine
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢-1，2-天宝碱的亲电取代反应。

  摘要：

  芳族硼-氮杂环1,2-二氢-1,2-氮杂aborine经过经典的亲电取代。这些反应允许容易的官能化以提供各种3-和5-取代的衍生物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062968r
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3,6-dihydro-2-phenyl-1,2-azaborine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-ethyl-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2-azaborine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Aromatic Five- and Six-Membered B−N Heterocycles via Ring Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The ring closing metathesis on appropriate vinyl or allyl aminoboranes (1 or 2) gives azaboracycloalkenes (3 or 4) which can be converted to azaborolides (5) or azaborines (6).

  DOI：

  10.1021/ol0001113

文献信息

• [EN] 1,2-AZABORINE COMPOUNDS AND SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,2-AZABORINE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：OREGON STATE

  公开号：WO2014018263A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, having a structure of formula (I), wherein R1 is a substituted aryl or an optionally-substituted heteroaryl, provided that the heteroaryl is not pyridyl or azaborine; and each of R2, R5, R6, R7 and R8 is individually H, halide, optionally-substituted alkyl, optionally-substituted cycloalkyl, optionally-substituted heteroalkyl, optionally-substituted arylalkyl, optionally-substituted alkoxy, optionally-substituted aryloxy, optionally-substituted amino, silyl, optionally-substituted alkenyl, optionally-substituted cycloalkenyl, optionally-substituted heteroalkenyl, optionally-substituted alkynyl, optionally-substituted aryl, optionally-substituted heteroaryl, optionally-substituted acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, optionally-substituted amido, optionally-substituted phosphoryl, optionally-substituted thiophosphoryl, optionally- substituted phosphinyl, optionally-substituted thiophosphinyl, thioester, nitro, azido, optionally-substituted hydrazinyl, optionally-substituted diazenyl, or thiocarbonyl.

  一种化合物，或其药用可接受的盐或酯，具有以下结构的分子式(I)，其中R1是取代芳基或可选择取代的杂芳基，前提是杂芳基不是吡啶基或氮硼烷；R2、R5、R6、R7和R8中的每一个分别为H、卤素、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的烷氧基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的氨基、硅基、可选择取代的烯基、可选择取代的环烯基、可选择取代的杂环烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫醚基、亚砜基、砜基、可选择取代的酰胺基、可选择取代的磷酰基、可选择取代的硫代磷酰基、可选择取代的膦基、可选择取代的硫代膦基、硫酯、硝基、叠氮基、可选择取代的叠氮基、可选择取代的二氮基、或硫代羰基。
• Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes
  作者：Arthur J. Ashe、Xiangdong Fang、Xinggao Fang、Jeff W. Kampf

  DOI：10.1021/om0106635

  日期：2001.12.1

  reaction of the corresponding 2,3-dihydro-1H-1,2-azaborol-3-yllithium reagents (1c, 1d, and 1e). The reaction of 1e with Py3Mo(CO)3 and BF3·OEt2 affords Mo(CO)3 complex 5e, while the reaction of 1c with Cr(CH3CN)3(CO)3 affords Cr(CO)3 complex 6c. X-ray structures of 5e and 6c show that the metals are η6-bound to the 1,2-dihydro-1,2-azaborine rings.

  1,2-二氢-1,2- azaborines（1C，1D和1E）已经制备由相应的2,3-二氢- 1的反应ħ -1,2- azaborol -3- yllithium试剂（1C，1d和1e）。的反应1E与PY 3的Mo（CO）3和BF 3 ·OET 2次得到的Mo（CO）3配合物5E，而反应1C以Cr（CH 3 CN）3（CO）3次，得到的Cr（CO）3复合6c。的X射线结构图5e和图6c示出了该金属是η 6 -结合到1,2-二氢-1,2-氮杂硼烷环。
• N-Functionalization of 1,2-Azaborines
  作者：Shih-Yuan Liu、Hyelee Lee、Marisol Alvarado、Sarah Ingram、Bo Li

  DOI：10.1055/a-2108-9895

  日期：2023.11

  General protocols for the N-functionalization of 1,2-azaborines with C(sp3), C(sp2), or C(sp) electrophiles are described. The syntheses of a new parental BN isostere of trans-stilbene and a BN isostere of a lisdexamfetamine derivative were accomplished with the developed methodology.

  描述了 1,2-氮杂硼素与 C（sp3）、C（sp2） 或 C（sp） 亲电试剂的 N 官能团化的一般方案。反式二苯乙烯的新亲本 BN 等排体和赖右苯丙胺衍生物的 BN 等排体的合成是用开发的方法完成的。
• Rhodium-Catalyzed Boron Arylation of 1,2-Azaborines
  作者：Gabriel E. Rudebusch、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201304443

  日期：2013.8.26

  A Sn-phony in B!: BN isosteres of biphenyl compounds are prepared through Rh-catalyzed cross-coupling between 2-chloro-1,2-azaborines and arylstannanes (see scheme). The synthetic method should enable investigations of structure–activity relationships (SARs) by expanding the chemical space of the pharmaceutically relevant biphenyl structure through BN/CC isosterism.
• Diversity through Isosterism:  The Case of Boron-Substituted 1,2-Dihydro-1,2-azaborines
  作者：Adam J. V. Marwitz、Eric R. Abbey、Jesse T. Jenkins、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ol702383u

  日期：2007.11.1

  The first general synthesis of boron-substituted 1,2-dihydro-1,2-azaborines is described. The versatile 1,2-dihydro-1,2-azaborine precursor 4 is synthesized through a ring-closing metathesis-oxidation sequence. Treatment of 4 with a wide range of anionic nucleophiles furnishes the desired adducts 5 in good yields. The scope includes hydrogen- and a variety of carbon- and heteroatom-based nucleophiles. Furthermore, the boron-containing isostere (7) of the potent hypolipidemic agent, methyl 2-ethylphenoxyacetate (8), is readily prepared through our method.