(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate | 105409-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol；(S)-1,2-O-isopropylideneglycerol acetate；(S)-isopropylidene glycerol acetate；(S)-solketal acetate；(S)-4-acetoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(S)-4-Acetoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan；[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 105409-39-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: CKCWECNJFXXSQU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(R)-(-)-甘油醇缩丙酮
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol, a chiral building block for platelet-activating factor.

  摘要：

  实现了血小板活化因子的合成关键中间体 2，3-O-异亚丙基-sn-甘油（10）的酶法合成。从二羟基丙酮二聚体（2）合成了几种 1，3-二-O-酰基-2-苄基甘油（5a-d），并进行了酶催化不对称水解。6 转化为(-)α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯后，通过 400 MHz 质子核磁共振谱测定了单水解产物（6）的光学纯度。在苄基醚氢解、二元醇保护和乙酸酯水解后，(-)-6a 得到 10。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3440
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰氧基丙酮 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 pig pancreatic lipase 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol, a chiral building block for platelet-activating factor.

  摘要：

  实现了血小板活化因子的合成关键中间体 2，3-O-异亚丙基-sn-甘油（10）的酶法合成。从二羟基丙酮二聚体（2）合成了几种 1，3-二-O-酰基-2-苄基甘油（5a-d），并进行了酶催化不对称水解。6 转化为(-)α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯后，通过 400 MHz 质子核磁共振谱测定了单水解产物（6）的光学纯度。在苄基醚氢解、二元醇保护和乙酸酯水解后，(-)-6a 得到 10。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3440

文献信息

• A genetic selection system for evolving enantioselectivity of enzymes
  作者：Manfred T. Reetz、Horst Höbenreich、Pankaj Soni、Layla Fernández

  DOI：10.1039/b814538e

  日期：——

  As an alternative to screening in the directed evolution of enantioselective enzymes, a selection system has been implemented for a lipase-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a chiral ester.

  作为在定向进化中筛选手性选择性酶的替代方案，已实施了一个用于脂肪酶催化的手性酯动力学水解拆分的选择系统。
• Lipases Aided Esterification of (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  作者：Aurelia Zniszczol、Krzysztof Walczak

  DOI：10.2174/157017861101140113155507

  日期：2014.1.31

  Racemic solketal (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 1, was treated with carboxylic acids of varying chain length or their vinyl esters in the presence of different lipases. The esterification reaction was carried out in n-hexane or diisopropyl ether as a solvent. The yield of the solketal esters and their enantiopurity were satisfactory, as indicated by gas chromatography using chiral column. Lipases from Rhizopus oryzae and Pseudomonas fluorescence gave the best enantiomeric excess (ee) when the solketal was treated with vinyl butyrate in a solution of diisopropyl ether at room temperature.

  消旋的索克替醛（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）甲醇1，在不同脂肪酶的存在下，与不同链长的羧酸或其乙烯酯反应。酯化反应在正己烷或二异丙基醚中进行。索克替醛酯的产率和它们的手性纯度令人满意，这一点通过使用手性柱的气相色谱法得到了证实。来自米麹霉和荧光假单胞菌的脂肪酶在索克替醛与乙烯丁酸酯在室温下的二异丙基醚溶液中反应时，给出了最佳的对映体过量（ee值）。
• Ethyl acetate as an acetyl surrogate for the iodine catalyzed acetylation of alcohols
  作者：Grace Basumatary、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.005

  日期：2017.11

  The use of readily available ethyl acetate in the presence of iodine as an alternative acetylating agent is reported. Amines and phenols were unreactive under the examined reaction conditions, indicating that the method is highly chemoselective.

  据报道在碘存在下使用容易获得的乙酸乙酯作为替代的乙酰化剂。胺和酚在检查的反应条件下不反应，表明该方法具有高度的化学选择性。
• Lipase-catalyzed irreversible transesterifications using enol esters as acylating reagents: preparative enantio- and regioselective syntheses of alcohols, glycerol derivatives, sugars and organometallics
  作者：Yi Fong. Wang、James J. Lalonde、Milagros. Momongan、David E. Bergbreiter、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00229a041

  日期：1988.10
• Baer; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 2036
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——