(R)-2-O-benzylglycerol monoacetate | 109429-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-O-benzylglycerol monoacetate
• 英文别名: [(2R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl] acetate
• CAS: 109429-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AFSHMUUJMODEQX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-O-benzylglycerol monoacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (R)-3-acetoxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甘油对映体羟甲基的酶促分化；手性构件的合成

  摘要：

  源自甘油的前手性（3b）通过对映选择性，酶促水解转化为高对映体纯度的中心手性结构单元（R）-（4），并进一步制成具有甘油骨架的各种手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c39860001523
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2-O-benzylglycerol 在 水 作用下， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-O-benzylglycerol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  前手性2-O-烯丙基甘油酯衍生物的不对称酶解

  摘要：

  已经研究了通过2-O-烯丙基保护的甘油的手性1，3-二酰基衍生物的酶促酯水解产生旋光甘油衍生物。在最佳条件下，脂肪酶M-AP可产生94–96％ee的不对称诱导。将获得的（R）-单酰基衍生物转化为（S）-构型的甲苯磺酰基甘油化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82320-4

文献信息

• Highly efficient lipase-catalyzed asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives leading to practical synthesis of s-propranolol
  作者：Yoshiyasu Terao、Masakazu Murata、Kazuo Achiwa、Toshiyuki Nishio、Minoru Akamtsu、Minoru Kamimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80711-x

  日期：1988.1

  Efficient asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives was realized by lipase-catalyzed reaction in organic medium and its application for synthesis of (S)-propranolol was demonstrated.

  在有机介质中通过脂肪酶催化反应实现了手性甘油衍生物的高效不对称合成，并证明了其在合成（S）-普萘洛尔中的应用。
• Enzymatic synthesis of 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol, a chiral building block for platelet-activating factor.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、YUKAKO MIZUHARA、HIROYUKI AKITA、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.3440

  日期：——

  An enzymatic synthesis of 2, 3-O-isopropylidene-sn-glycerol (10), the synthetic key intermediate for platelet-activating factor, was achieved. Several 1, 3-di-O-acyl-2-benzylglycerols (5a-d) were synthesized from dihydroxyacetone dimer (2), and subjected to enzyme-catalyzed asymmetric hydrolysis. The optical purities of the mono-hydrolyzed products (6) were determined from the 400 MHz proton nuclear magnetic resonance spectra after conversion of 6 to the esters of (-)α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid. Upon hydrogenolysis of the benzyl ether, followed by protection of diol and hydrolysis of the acetate, (-)-6a afforded 10.

  实现了血小板活化因子的合成关键中间体 2，3-O-异亚丙基-sn-甘油（10）的酶法合成。从二羟基丙酮二聚体（2）合成了几种 1，3-二-O-酰基-2-苄基甘油（5a-d），并进行了酶催化不对称水解。6 转化为(-)α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯后，通过 400 MHz 质子核磁共振谱测定了单水解产物（6）的光学纯度。在苄基醚氢解、二元醇保护和乙酸酯水解后，(-)-6a 得到 10。
• Desymmetrization of Glycerol Derivatives with Peptide-Based Acylation Catalysts
  作者：Chad A. Lewis、Bianca R. Sculimbrene、Yingju Xu、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol051061a

  日期：2005.7.1

  Nucleophile-loaded peptides have been evaluated as catalysts for the desymmetrization of glycerol derivatives through an enantioselective acylation process. Enantiomeric excesses of up to 97% have been obtained for the monoacylated products. A range of other substrates have been examined that shed light on the mechanistic basis of the desymmetrizations.

  [反应：见正文]亲核试剂负载的肽已被评估为通过对映选择性酰化工艺实现甘油衍生物去对称化的催化剂。对于单酰化产物，已获得高达97％的对映体过量。已经研究了一系列其他衬底，这些衬底根据非对称化的机理而发光。
• Murata, Masakazu; Terao, Yoshiyasu; Achiwa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2670 - 2672
  作者：Murata, Masakazu、Terao, Yoshiyasu、Achiwa, Kazuo、Nishio, Tishiyuki、Seto, Kazumaro

  DOI：——

  日期：——
• Ader, U; Andersch, P; Berger, M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 145 - 150
  作者：Ader, U、Andersch, P、Berger, M、Goergens, U、Seemayer, R、Schneider, M

  DOI：——

  日期：——