4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-ol | 134747-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 134747-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: FBQMXUBIFKPRNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  309.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氯苯亚甲基丙酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的轻度化学酶氧化。在生物催化立体选择性氧化还原异构化中的应用

  摘要：

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03293
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)but-2-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Acid- and Iridium-Catalyzed Tandem 1,3-Transposition/3,1-Hydrogen Shift/Chlorination of Allylic Alcohols

  摘要：

  A method for the selective synthesis of alpha-chlorocarbonyls from allylic alcohols is presented. The reaction occurs through an acid- and iridium-catalyzed tandem process that combines a 1,3-transposition, a 3,1-hydrogen shift, and a chlorination process, and can be applied to a wide range of alpha-aromatic and heteroaromatic secondary allylic alcohols. Saturated non-chlorinated ketones or other side-products derived from overchlorination were not detected.

  DOI：

  10.1021/cs501618h

文献信息

• Ruthenium [NNN] and [NCN]-type pincer complexes with phosphine coligands: synthesis, structures and catalytic applications
  作者：Bo Zhang、Haiying Wang、Xuechao Yan、Yu-Ai Duan、Shuai Guo、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1007/s11243-019-00362-y

  日期：2020.2

  A series of ruthenium [NNN]- or [NCN]-type complexes ( 3 – 7 ) bearing PPh 3 ancillary ligands have been synthesized from pyridine- or phenylene-bridged bis(triazoles) 1 and 2 . In the case of [NNN]-pincer complex 3 , an unusual and unexpected cis -orientation adopted by two sterically demanding PPh 3 ligands was observed, and such configuration proved to be unchanged in solution for a long time. By

  从吡啶或亚苯基桥连的双（三唑） 1 和 2 合成了一系列带有 PPh 3 辅助配体的钌 [NNN] 或 [NCN] 型配合物 (3-7)。在[NNN]-钳形复合物 3 的情况下，观察到由两个空间要求高的 PPh 3 配体采用的不寻常且出乎意料的顺式取向，并且证明这种构型在溶液中长时间保持不变。相比之下，正如预期的那样，在 [NCN] 型钳形配合物 4 的情况下，发现两种膦相互反式，但发生了 Ru II 中心氧化为 Ru III。复合顺式 3 经历配体交换，导致形成二膦衍生物 5 和 6。作为代表，cis-3在异丙醇中用碱处理，得到具有各种膦结合模式的Ru-氢化物复合物的混合物，其中一个 ( trans-7 ) 带有两个反式膦已被成功分离和充分表征。所有新合成的 Ru 配合物的催化性能已经在酮和烯酮的转移氢化中进行了检查和比较，其中单膦配合物被证明明显优于它们的二膦配合物。催化过程证明涉及 Ru-H
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Gas-Phase Pyrolytic Reaction of 4-Aryl-3-buten-2-ols and Allyl Benzyl Ethers: Kinetic and Mechanistic Study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules15010407

  日期：——

  2-dihydronaphthalene derivatives (where X is H, MeO); FVP of 1-aryl-3-benzyloxy1-1-butenes and benzyl cinnamyl ethers [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph, where Ar is phenyl, p-MeO, p-Me, p-Cl, X is H, Me, Ph] gave the corresponding but-2-en-1-ylbenzene derivatives (ArCH2CH=CH-X, where X is H, Me, Ph) together with benzaldehyde. The proposed mechanism of these pyrolytic transformations was supported by kinetic and product

  4-芳基-3-丁烯-2-醇的快速真空热解 (FVP) [ArCH=CH-CH(CH3)OH，其中 Ar 是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2]得到相应的丁-1,3-二烯-1-基苯（ArCH=CH-CH=CH2，其中Ar是Ph、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2）和7-X-1 ,2-二氢萘衍生物（其中 X 为 H，MeO）；1-芳基-3-苄氧基1-1-丁烯和苄基肉桂基醚的FVP [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph，其中Ar是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl，X是H、Me、Ph ]与苯甲醛一起得到相应的丁-2-烯-1-基苯衍生物（ArCH2CH=CH-X，其中X是H、Me、Ph）。这些热解转化的拟议机制得到了动力学和产品分析的支持。
• Hydrogen-Bond-Promoted Palladium Catalysis: Allylic Alkylation of Indoles with Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates Using Chiral Bis(sulfoxide) Phosphine Ligands
  作者：Le Du、Peng Cao、Junwei Xing、Yazhou Lou、Liyin Jiang、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201209485

  日期：2013.4.8

  A DYKAT die hard: A new class of chiral BiSO‐P ligands were effective for an unprecedented palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with the racemic title acetates through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The hydrogen bond formed between the sulfinyl group of the ligand and NH of indole plays an important role in the reaction.

  DYKAT努力奋斗：新型的手性BiSO-P配体通过动态动力学不对称转化（DYKAT）有效地实现了前所未有的钯催化的吲哚与外消旋乙酸酯的吲哚不对称烯丙基烷基化反应。在配体的亚磺酰基和吲哚的NH之间形成的氢键在反应中起重要作用。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydrosilylation of Styryl and Propargylic Alcohols with Dihydrosilanes
  作者：Qiwu Zhao、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.201101822

  日期：2011.8.29

  Reducing alkenes to tears: Addition of structurally diverse N‐heterocyclic carbenes (NHCs) to silicon allows the reduction of propargylic and styryl alcohols through an organocatalyzed silylation/direct hydride transfer tandem reaction (see scheme). Catalytic turnover is enabled by the switch to and from hypervalent silicon. This provides a new synthetic application of NHC–main group element complexes

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。