1-(4-Chlorophenyl)but-2-en-1-ol | 156909-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 156909-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: BDINGGMEZOVMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 Br^(1-)*C₅₅H₅₁N₄O₃⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 、 丁烯-2-醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• Additive‐Free Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones with a Cobalt PNP Pincer Catalyst
  作者：Brian Spiegelberg、Andrea Dell'Acqua、Tian Xia、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201901148

  日期：2019.6.12

  Catalytic isomerization of allylic alcohols in ethanol as a green solvent was achieved by using air and moisture stable cobalt (II) complexes in the absence of any additives. Under mild conditions, the cobalt PNP pincer complex substituted with phenyl groups on the phosphorus atoms appeared to be the most active. High rates were obtained at 120 °C, even though the addition of one equivalent of base

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。
• Spatial effects of oxovanadium-immobilized mesoporous silica on racemization of alcohols and application in lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution
  作者：Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Shinji Kawanishi、Katsuya Kato、Takashi Ikawa、Masahiro Egi、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6cy00257a

  日期：——

  We recently reported a new dynamic kinetic resolution (DKR) method based on the combination of lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic alcohols and the V-MPS3-catalyzed in situ racemization of less reactive alcohol enantiomers. In V-MPS3, oxovanadium moieties were covalently bound to the inner surface of mesoporous silica (MPS) with a pore size of about 3 nm. The catalytic activity of V-MPS3

  我们最近报道了一种新的动态动力学拆分（DKR）方法，该方法基于脂肪酶催化的消旋醇动力学拆分和V-MPS3原位催化相结合反应性较低的醇对映体的外消旋化。在V-MPS3中，氧钒部分共价键合到中孔二氧化硅（MPS）的内表面，孔径约为3 nm。V-MPS3的催化活性远高于相关的钒化合物。但是，我们既不能解释其异常高的活性，也不能证实消旋作用主要发生在V-MPS孔内。因此，在本研究中，我们分别从相应的孔径分别约为2 nm和4 nm的MPS制备了V-MPS2和V-MPS4，并使用一些不同分子的旋光醇将它们的消旋活性与V-MPS3的消旋活性进行了比较。大小和极性。我们发现V-MPS的孔径与底物消旋速率以及MPS孔的高极性之间呈正相关。结果表明，消旋作用主要发生在V-MPS的孔中，小孔径（2-4 nm）对于产生V-MPS的极性环境至关重要，这可能通过促进C-O加速了消旋作用钒酸盐中间体的键裂解。使用孔径适
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Acid- and Iridium-Catalyzed Tandem 1,3-Transposition/3,1-Hydrogen Shift/Chlorination of Allylic Alcohols
  作者：Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/cs501618h

  日期：2015.2.6

  A method for the selective synthesis of alpha-chlorocarbonyls from allylic alcohols is presented. The reaction occurs through an acid- and iridium-catalyzed tandem process that combines a 1,3-transposition, a 3,1-hydrogen shift, and a chlorination process, and can be applied to a wide range of alpha-aromatic and heteroaromatic secondary allylic alcohols. Saturated non-chlorinated ketones or other side-products derived from overchlorination were not detected.
• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。