2,5-dibromocyclopentanone | 53778-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromocyclopentanone
• 英文别名: 2,5-Dibrom-cyclopentanon；Cyclopentanone, 2,5-dibromo-；2,5-dibromocyclopentan-1-one
• CAS: 53778-21-5
• 化学式: C₅H₆Br₂O
• 分子量: 241.91
• InChiKey: NCQGXAFVNKDKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  243.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromocyclopentanone 在 Grubbs catalyst first generation sodium tetrahydroborate 、 乙烯 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (3aS,6R,7R,8aS)-9-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-vinyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-3a,6-methano-azulen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  桥头有机锂试剂的制备

  摘要：

  THP 保护的化合物 5 与 t-BuLi 在-78°C 下在 THF/DME 中的反应提供了一种新的叔有机锂物种，该物种可以与各种亲电子试剂以良好的产率反应。作为此类反应的加合物效用的一个例子，用复分解催化剂处理 13 以极好的收率提供了 21。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37521
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2,5-dibromocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  在BrCN和Et 3 N存在下，由酮和/或醛和某些β-二羰基化合物合成各种环丙基甲基溴及其衍生物

  摘要：

  本文的最终目的是在Et 3 N存在下，通过氰基乙酸乙酯或丙二腈和溴化氰（BrCN）经由α-溴代酮和/或醛合成结构上不同的溴甲基环丙烷，从而获得高收率的产品。在约3秒钟内。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术表征所有结构。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01600-x

文献信息

• A 4+3 Cycloaddition Approach to the Synthesis of (±)-Sterpurene
  作者：Michael Harmata、Gary J. Bohnert

  DOI：10.1021/ol027176l

  日期：2003.1.1

  A synthesis of the sesquiterpene sterpurene is presented. Key steps include a 4+3 cycloaddition reaction and a quasi-Favorskii rearrangement. [reaction--see text]

  提出了倍半萜固醇的合成。关键步骤包括4 + 3环加成反应和准Favorskii重排。[反应-见文字]
• Regiodivergent (3 + 2) annulation reactions of oxyallyl cations
  作者：Zachary Protich、Leah L. Lowder、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1039/d2sc06999g

  日期：——

  We report a new method for the regiodivergent dearomative (3 + 2) reaction between 3-substituted indoles and oxyallyl cations. Access to both regioisomeric products is possible and is contingent on the presence or absence of a bromine atom on the substituted oxyallyl cation. In this way, we are able to prepare molecules that contain highly-hindered, stereodefined, vicinal, quaternary centers. Detailed

  我们报告了一种新方法，用于 3-取代吲哚和氧烯丙基阳离子之间的区域发散脱芳烃 (3 + 2) 反应。获得两种区域异构产物是可能的，并且取决于取代的氧烯丙基阳离子上是否存在溴原子。通过这种方式，我们能够制备包含高位阻、立体定义、邻位、四元中心的分子。在 DFT 级别采用能量分解分析 (EDA) 的详细计算研究表明，区域化学控制来自反应物畸变能量或轨道混合和分散力，具体取决于氧烯丙基阳离子。检查化学价的自然轨道 (NOCV) 证实吲哚在环化反应中充当亲核伙伴。
• Dihalo-Substituted Cyclopentanones: Synthetic Equivalents of Cyclobutenes in Diels-Alder Reactions
  作者：Michael Harmata

  DOI：10.1055/s-1999-3657

  日期：1999.8
• Bora, Utpal; Saikia, Anil; Boruah, Romesh C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2523 - 2526
  作者：Bora, Utpal、Saikia, Anil、Boruah, Romesh C.

  DOI：——

  日期：——
• The [4 + 3]-Cycloaddition/Quasi-Favorskii Process. Synthesis of the Carbocyclic Core of Tricycloclavulone
  作者：Michael Harmata、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/ol050598l

  日期：2005.6.1

  The [4 + 3]-cycloadduct derived from the reaction of 2,5-dibromocyclopentanone with cyclopentadiene was converted via a quasi-Favorskii rearrangement and ring-opening, ring-closing metathesis sequence to the carbocyclic core of the prostanoid tricycloclavulone.