(-)-α-cedrene | 469-61-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-α-cedrene
• 英文别名: α-cedrene oxide；(-)-cedrene；(-)-Cedren；(3R-(3α,3aβ,7β,8aα))-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulene；α-cedrene；α-Cedren；(5S,7S,8R)-6,6,8-Trimethyl-2-methylidenetricyclo[5.3.1.01,5]undecane；(1S,2R,5S,7R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene
• CAS: 469-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -88 º(c=10%, EtOH)
• 沸点：
  261-262 °C(lit.)
• 密度：
  0.932 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  104°C
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（微溶，加热）、乙醇（极微量）、甲醇
• 介电常数：
  3.2（24℃）
• LogP：
  6.308 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  PB7725000

制备方法与用途

用途

α-柏木烯是雪松油中的一种倍半萜烯，具有抗白血病、抗菌和抗肥胖作用。

类别

有毒物质

刺激数据

• 皮肤（兔）：500 毫克/24小时 轻度刺激

可燃性危险特性

热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温通风干燥保存

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-α-cedrene 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 (8aS)-3c.6c.8.8-tetramethyl-(8arH)-octahydro-3H-3at.7t-methano-azulenediol-(5t.6t)
  参考文献：
  名称：

  Treibs, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cedrenene 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (-)-α-cedrene
  参考文献：
  名称：

  Blumann; Schulz, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1540,1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etudes sur les matières végétales volatiles. XXII. Sur la composition du cédrène «naturel» et la constitution du cédrène «artificiel»
  作者：Y. R. Naves、G. Papazian、E. Perrottet

  DOI：10.1002/hlca.19430260138

  日期：1943.2.1

  Le cédrène «artificiel», obtenu par la déshydratation du cédrol, est un sesquiterpène défini, possédant une liaison éthénoïdique endocyclique. Il reçoit le nom d'α-cédrène.

  Lecédrène«artificiel»，塞德罗尔水上运动，est essesquiterpènedéfini，内在联系的可能性。Ilreçoitle nom d'α-cédrène。
• Über Sesquiterpene und Azulene. 106. Mitteilung. Die Konstitution des Cedrens
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Eschenmoser、W. Keller、H. Kläui、St. Meyer、M. Rosner

  DOI：10.1002/hlca.19530360723

  日期：——

  Das tricyclische Sesquiterpen Cedren wurde systematisch abgebaut, wodurch seine Konstitution XIII aufgeklärt werden konnte. Ferner liessen sich Anhaltspunkte über die Stereochemie des Cedrens und einiger seiner Abbauprodukte gewinnen.

  Das tricyclische Sesquiterpen Cedren wurde systematisch abgebaut，wodurch seine Konstitution XIIIaufgeklärtwerden konnte。费尔纳（Ferner）信奉“立体化学”和“塞纳”（Abbauprodukte gewinnen）之称。
• Presence of bovine leptin in edible commercial milk and infant formula
  作者：M. Lage、R. Baldelli、J. P. Camiña、J. Rodriguez-Garcia、A. Peñalva、C. Dieguez、F. F. Casanueva

  DOI：10.1007/bf03345099

  日期：2002.9

  Leptin is a hormone secreted by the adipocytes that contribute to the control of energy balance, and circulating leptin levels reflect the amount of adipose tissue in the body, helping to regulate food intake and energy expenditure. Since it has been shown that human milk contains immunoreactive leptin, which is identical to intact human leptin, we decided to investigate the possible presence of immunoreactive bovine leptin in different kinds of common commercial milk. To determine the presence or absence of immunoreactive leptin in bovine milk for human consumption, 81 samples (66 commercial pasteurized milk and 15 artificial formulae for new-born babies) of the most common Spanish commercial types of milk were studied. All samples were evaluated before and after centrifugation, and leptin levels were measured by RIA. Leptin was detected in all sampies and RIA standard curves were not perturbed when centrifuged and non-centrifuged milk replaced the buffer. Mean values of leptin in full-cream, semi-skimmed and skimmed samples, were: 5.7+/-0.3 ng/ml, 4.1+/-0.1 ng/ml, 3.7+/-0.1 ng/ml (significantly different). Leptin values were reduced after centrifugation. A significant correlation was observed between leptin levels and lipid content (p<0.0005, r=0.67) while no correlation was observed with respect to carbohydrate and protein levels. Interestingly, some preparations of infant formulae present very high leptin values reaching up to 18.9 ng/ml. In conclusion, leptin is present in significant and variable concentrations in edible commercial bovine milk, with higher concentrations in infant formula.
• Dupont, Industrie Chimique Belge, 1940, vol. <2> 11, p. 3,6
  作者：Dupont

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene. (55. Mitteilung). Über den stufenweisen Abbau der Nor-cedren-dicarbonsäure
  作者：Pl. A. Plattner、G. W. Kusserow、H. Kläui

  DOI：10.1002/hlca.19420250624

  日期：1942.10.15