tetra-O-propoxy-p-carboxylatocalix[4]arene | 181787-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tetra-O-propoxy-p-carboxylatocalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-tetra(n-propyloxy)-tetra-p-carboxycalix[4]arene；25,26,27,28-Tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid
• CAS: 181787-16-6
• 化学式: C₄₄H₄₈O₁₂
• 分子量: 768.858
• InChiKey: AKIDPEKUKAPZQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C(Solv: water (7732-18-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  984.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-propoxy-p-carboxylatocalix[4]arene 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetrapropoxycalix[4]arene tetracarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  上缘具有L-丙氨酸单元的手性锥杯[4]芳烃的合成与结构

  摘要：

  开发了合成路线以在锥形构象中封闭的杯[4]芳烃的上缘连接L-丙氨酸甲酯或L-丙氨酰-L-丙氨酸甲酯。获得了几个含有大环的四（3 和 6）和双官能化（11 和 12）氨基酸。这些化合物与肼反应生成相应的酰肼衍生物 4、13 和 14，而 3 用 LiOH 水解生成四酸 5，其锂盐在中性 pH 值下可溶于水。通过单维和二维 1H NMR 实验研究了所有含有杯 [4] 芳烃的氨基酸的结构特性。双官能化受体11的X射线晶体结构在固态下显示出三种不同的构象，没有一种具有链内氢键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<897::aid-ejoc897>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  p-carboxylatocalix[4]arene 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 241.5h， 生成 tetra-O-propoxy-p-carboxylatocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Partial-Cone p-Carboxylatocalix[4]arenes

  摘要：

  p-羧基卡利克斯[n]芳烃已经成为构建各种超分子组装的有用基础模块。提出了一种方便的途径，用于制备锁定在部分锥形构象中的p-羧基卡利克斯[4]芳烃。该构象使该分子在自组装和金属引导组装研究中相对于以前使用的分子具有显著不同的拓扑定向性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2015.516

文献信息

• Selective Halogen−Lithium Exchange Reaction of Bromine-Substituted 25,26,27,28-Tetrapropoxycalix[4]arene
  作者：Mogens Larsen、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo9609440

  日期：1996.1.1

  Methods are described for the selective bromine-lithium exchange reaction of bromine-substituted calix[4]arenes with either n-BuLi or t-BuLi in THF. Quenching of the lithiated calix[4]arenes with MeOH, D(2)O, CH(3)SSCH(3), B(OCH(3))(3), DMF, or CO(2) as electrophiles resulted in 5-monosubstituted, 5,17-disubstituted, or 5,11,17,23-tetrasubstituted calix[4]arenes with H, D, SCH(3), B(OH)(2), CHO, or

  描述了在THF中将溴取代的杯[4]芳烃与n-BuLi或t-BuLi进行选择性溴-锂交换反应的方法。用甲醇，D（2）O，CH（3）SSCH（3），B（OCH（3））（3），DMF或CO（2）作为亲电子试剂对锂化杯[4]芳烃进行淬灭具有H，D，SCH（3），B（OH）（2），CHO或COOH官能团的-单取代，5,17-二取代或5,11,17,23-四取代的杯[4]芳烃。
• Synthesis and metal extraction behavior of pyridine and 1,2,4-triazole substituted calix[4]arenes
  作者：Ashok Kumar、Pratibha Sharma、Bhagwan Lal Kalal、Lal Kumar Chandel

  DOI：10.1007/s10847-010-9796-2

  日期：2010.12

  of heterocycle substituted calixarenes, derivatized at lower and upper rim, were synthesized and successfully evaluated for metal extraction towards alkali, alkaline, transition and heavy metal ions. The presence and placement of sulfur, heterocycle functionality at upper/lower rim played a crucial role toward the extractability and selectivity of metal ions. The lower rim substituted calixarenes have

  合成了三个系列的杂环取代杯芳烃，在下缘和上缘衍生化，并成功评估了对碱金属、碱金属、过渡金属和重金属离子的金属萃取。硫、杂环官能团在上/下边缘的存在和位置对金属离子的可萃取性和选择性起着至关重要的作用。下缘取代的杯芳烃表现出高可萃取性和差的选择性。与此相反，上缘取代的杯芳烃表现出良好的选择性。此外，与碱金属和碱金属离子相比，硫官能化杯芳烃对重金属离子显示出更好的选择性。在上缘取代的杯芳烃中，发现 17 和 18 适用于 Na+、K+ 和 Ag+，19,13 适用于重金属离子，即 Pb2+、Hg+、Hg2+ 和 Ag+，以及 11，
• Salt formation affects the conformational and assembly properties of p-carboxylatocalix[4]arenes
  作者：Stuart Kennedy、Christine M. Beavers、Simon J. Teat、Scott J. Dalgarno

  DOI：10.1039/c3ce42523a

  日期：——

  The conformational properties and self-assembly behaviour of the p-carboxylatocalix[4]arenes, when in the presence of a pyridine template, are well understood. Salt formation with these molecules, a process driven by the introduction of an amino group to the 2-position of the pyridine template, has dramatic consequences on both building block conformation and the resulting self-assembly.

  当吡啶模板存在时，对羧基羰基[4]炔化合物的构象特性和自组装行为已广为人知。这些分子的盐形成过程是在吡啶模板的 2 位引入一个氨基，这一过程对构件构象和由此产生的自组装都产生了巨大的影响。
• A tetraguanidinium macrocycle for the recognition and cavity expansion of calix[4]arene tetraoxoanions
  作者：Julián Valero、Javier de Mendoza

  DOI：10.1080/10610278.2013.835814

  日期：2013.9.18

  tetraguanidinium macrocycle which forms robust complexes with diverse calix[4]arene tetraoxoanions through hydrogen bonding and electrostatic interactions. The binding behaviour and affinity strength of these constructs have been measured by NMR and isothermal titration calorimetry. Besides, VT NMR experiments show that this novel cyclic tetracation is able to stabilise the cone conformation of these calix[4]arenes

  在过去的十年中，分子容器引起了越来越多的兴趣。这些超分子结构已在催化、分子传感或作为关键中间体的绝缘体等方面得到应用。在这项研究中，我们描述了四胍大环的合成和结合特性，它通过氢键和静电相互作用与不同的杯[4]芳烃四氧阴离子形成坚固的复合物。这些构建体的结合行为和亲和强度已通过 NMR 和等温滴定量热法进行了测量。此外，VT NMR 实验表明，这种新型环状四阳离子能够稳定这些杯[4]芳烃的锥体构象。
• The inhibitory properties of acidic functionalised calix[4]arenes on human papillomavirus pentamer formation
  作者：Ching Yong Goh、Ding-Yi Fu、Caitlin L. Duncan、Adam Tinker、Fei Li、Mauro Mocerino、Mark I. Ogden、Yuqing Wu

  DOI：10.1080/10610278.2020.1779930

  日期：2020.5.3

  the assembly of the L1 monomer into a pentamer, which forms the viral capsid. Four calix[4]arene compounds functionalised with D- and L-aspartic and glutamic acid and an iminodiacetic functionalised calix[4]arene were synthesised and tested for L1 pentamer formation inhibition. The amino acid functionalised calix[4]arene derivatives showed millimolar inhibition (IC50 = 0.72 to 2.67 mM) of pentamer formation

  摘要 人乳头瘤病毒 (HPV) 是宫颈癌的主要原因，只有部分 HPV 类型可以通过疫苗预防，并且没有针对病毒感染本身进行治疗。靶向病毒感染的一种方法是抑制 L1 单体组装成五聚体，从而形成病毒衣壳。合成了四种用 D-和 L-天冬氨酸和谷氨酸功能化的杯 [4] 芳烃化合物和一个亚氨基二乙酸官能化的杯 [4] 芳烃，并测试了 L1 五聚体形成的抑制作用。氨基酸官能化杯[4]芳烃衍生物显示出对五聚体形成的毫摩尔抑制（IC50 = 0.72 至 2.67 mM），立体异构体之间几乎没有差异。亚氨基二乙酸杯[4]芳烃衍生物尽管与其他四种杯[4]芳烃具有相似的结构，但没有显示出抑制特性。通过胰蛋白酶消化确认带负电荷的化合物与 L1 蛋白的正残基结合。这项研究有助于开发具有成本效益的抑制剂以防止 HPV 组装。图形概要